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具有共振结构的嗪类化合物的合成及其三阶非线性光学性能的研究

吕岳亭  
【摘要】:具有双自由基特征以及分子内电荷流动能力的化合物已成为三阶非线性光学材料研究的焦点。然而,如何筛选具有电荷流动潜能的分子仍是该领域的难题。 本论文尝试建立用共振结构从宏观上评估小分子材料中电荷的流动能力的理论模型,并对其在三阶非线性光学领域的应用通过实验加以验证和优化。设计、合成和表征了一系列的吩噻嗪、吩噁嗪、吩嗪衍生物及派洛宁分子,从不同的共轭体系、不同电子特性的取代基等方面对其三阶非线性光学性能进行评估。 论文主要进行了以下几个方面的工作: (1)设计合成了一系列高纯度具有共振结构的有机嗪盐类分子,通过氯离子交换树脂,得到了在极性溶剂中具有良好溶解性的氯化嗪盐,首次得到了吩噻嗪氯盐的氢谱和碳谱,并对它们的紫外吸收光谱和荧光光谱等线性光学性能进行测试。该系列化合物还具有良好的热稳定性,为它们的器件化打下良好的基础。 (2)通过量子化学计算揭示了吩噁嗪上的电荷分布情况,并计算出了前线轨道的能量,发现其HOMO和LUMO能量差非常的小,这可能是化合物具有良好的光学非线性效应的原因。 (3)在532 nm激光波长下,用Z-扫描技术对所得化合物分别在纳秒和皮秒脉冲下进行了三阶非线性光学性能的测试,发现吩噻嗪和吩噁嗪在两类激光脉冲下均有很强的反饱和吸收和非线性折射性能。此外,利用皮秒泵浦探测技术研究了该类分子的非线性吸收机制,通过所得到曲线分析,确定化合物的非线性吸收机制是激发态非线性吸收。 (4)对吩噻嗪类化合物进行了抗原虫性能的测试,发现3,7-二哌啶基吩噻嗪氯盐和3,7-二(N-甲基苄胺)吩噻嗪氯盐分别对克氏锥虫(Trypanosoma cruzi)和杜氏利什曼原虫(Leishmania donovani)具有良好的抑制作用。此外,N原子上芳香基和苄基取代的吩噻嗪氯盐要比烷基取代的毒性低。


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