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多芳基取代噁唑水热法合成及光电性能研究

孟华  
【摘要】:噁唑环是一种重要的五元杂环骨架,它广泛存在于天然产物和功能分子中,其功能衍生物的合成及性能研究是当前有机合成和材料化学领域的研究热点。通过本论文的研究工作,发展了一种无金属催化一锅法高效合成多取代噁唑化合物的方法;并对2-吡啶噁唑化合物的离子识别性能及其衍生物作为电子传输材料在有机发光二极管(OLED)中的应用进行了详细研究。主要包括以下三个部分:第一部分(第二章)以醛、2-氰基吡啶为原料,醋酸为溶剂,通过溶剂热反应,一锅法高效地构建了2-吡啶基-4,5-二芳基噁唑骨架。与现有的合成噁唑环骨架的方法相比,该方法具有原料廉价易得,反应过程中无重金属、无氧化剂参与的优点。值得一提的是,当将两分子不同的醛加入到反应体系中时,反应可以调控以两分子不同的醛交叉反应的产物为主,呈现较好的化学选择性。并且2-吡啶基-4,5-二芳基噁唑化合物具有较好的荧光性能,荧光发射波长集中在400m左右。第二部分(第三章)以2-吡啶噁唑为核心骨架,设计合成了首例识别铑的分子荧光探针。该探针具有较好的选择性和较短的响应时间,并且在波长为365nm的荧光灯照射下,可实现对铑离子的裸眼识别。在环境保护和水质监测中具有潜在的应用价值。与2-吡啶噁唑类似,2-吡啶咪唑衍生物也可作为优良的荧光探针。在以2-吡啶噁唑为核心的荧光探针研究基础上,我们将噁唑环中的氧原子换成氮原子,成功构建了一系列2-吡啶咪唑为核心的分子荧光探针。该类的探针可以相同的核心骨架通过对取代基的调控,实现对钴离子或汞离子的选择性识别,具有即时响应和高选择性的优点。第三部分(第四章)以2-吡啶噁唑为核心骨架,将二苯基磷酰基作为修饰基引入到分子体系中,构建了两个新型的电子传输材料。由于二苯基磷酰基的引入,导致了该类化合物的玻璃化转变温度和热分解温度得到了大幅提升,并研究了其在红光和绿光器件中作为电子传输层的性质。在上一个体系的基础之上,我们将修饰基团由二苯基磷酰基换为吡啶,在其不同的位点引入吡啶环,成功构建了新型的电子传输材料,由于吡啶的引入,导致了该类化合物的电子传输速率得到了提升,但是玻璃化转变温度和热分解温度相比二苯基磷酰基体系有一定程度下降。我们又对其进行了初步的性能测试,测试结果表明:其电子传输速率与传统的电子传输材料CBP的传输速率相近。


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