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过渡金属催化的(Z)-β-烷氧基全氟烷基烯酮和β-氟代全氟烷基烯酮的合成研究

罗强  
【摘要】:含有全氟烷基的有机化合物,由于其独特的物理化学性质,在药物化学和材料化学等领域有着广泛的应用。基于此,多种引入全氟烷基的方法和试剂被化学家发展和报道。本文主要介绍在过渡金属作用下,由简单易得的原料出发,通过自由基加成偶联、Kornblum-DeLaMare重排反应和Micheael加成,一锅法简便地实现全氟烷基化合物的构建。本论文主要分为以下两个部分:一、Cu(acac)_2/TBHP作用下(Z)-β-全氟烷基烷氧基烯酮的合成研究通过使用乙酰丙酮铜(Ⅱ)作催化剂,叔丁基过氧化氢作氧化剂,石油醚和THF作溶剂,我们实现了以芳香烯烃、全氟烷基卤化物和醇为原料的(Z)-β-全氟烷基烷氧基烯酮的合成。本体系原料便宜,操作方便简单,反应条件温和,无需无水无氧等特殊操作。二、Co(acac)_2/TBHP作用下β-氟代全氟取代烯酮的合成研究本体系在乙酰丙酮钴(Ⅱ)/TBHP的共同作用下,实现了由芳基烯烃、全氟碘代辛烷氧化偶联合成β-氟代全氟烷基取代的烯酮类化合物。本体系方法新颖,成功向分子中引入一个氟原子和一个全氟烷基基团。但是,本反应的产率至今还未优化到令人满意的程度。


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