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手性氨基酸衍生物的合成及其在不对称碳—碳键形成中的应用

邱丽华  
【摘要】:本论文主要集中于以氨基酸为原料的手性化合物的合成及在形成碳—碳键的不对称反应中的应用进行了研究。 手性氨基醇衍生物,虽然已经成功地用于多种不对称催化反应中,但是以氨基酸为原料的手性多齿配体的合成和应用研究文献报道较少。尤其是手性相转移催化剂目前大部分还限于金鸡纳生物碱衍生物的范围。另外,某些新的醇醛缩合反应底物的研究还存在有很大的空间,因此我们对某些新的手性配体和手性催化剂以及新的醇醛缩合反应体系进行了研究。 1.我们以天然氨基酸为原料合成了一系列三齿手性氨基醇配体1a~1f,并且对这些化合物的结构进行了比较详细的分析和测定。特别是对以二分子脯氨酸为原料合成的叔胺基醇1d的结构进行了较为深入的研究,在核磁共振谱中作了氢-氢相关和碳—氢相关以及碳—氢远程耦合等图谱,确定了各个氢原子的归属。并且对1d的晶体结构进行了X-衍射的测定,从而确定两个环的相对位置和手性碳原子的绝对构型。这些氨基醇配体可以用于醛对二乙基锌的不对称加成反应中,得到相应的手性仲醇产物,有比较高的产率和中等的对映选择性。某些配体也可以用于某些底物的醇醛缩合反应,也能得到相应的缩合产物和一定的对映选择性的β—羟基酮。 2.我们还合成了一系列2,2,2—三氟芳乙酮衍生物,并对它们与某些甲基酮在以脯氨酸为催化剂的条件下发生醇醛缩合反应进行了研究。研究发现,在手性有机小分子催化剂L-脯氨酸存在下,苯环上有吸电子基团的三氟苯乙酮能顺利地与脂肪族甲基


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