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螺吡喃系列化合物的晶体化学研究

张峰  
【摘要】: 合成了五个吲哚啉双缩合螺吡喃化合物(DSP),用熔点,元素分析、红外光谱、核磁共振进行表征,进一步用溶剂自然挥发法培养了五个单晶,并用CCD单晶衍射仪测定了它们的晶体结构。 采用晶体学计算的方法对所测定的晶体结构数据进行分析,讨论了此系列分子结构和晶体堆积的特点,并根据分子结构我们深入讨论了相关的反应过程。进一步结合剑桥晶体数据库(CSD)中检索的相关结构,包括单缩合螺吡喃系列(SP)和其开环体的晶体结构(MC),对开关环反应与取代基的联系进行探讨并作出预测。 通过研究我们发现: 1)晶体结构的表征确定了此系列化合物的分子结构为环内单键环外双键,这在以往的文献报道中存在争议。 2)DSP分子主要通过C—H/π作用堆积成晶体。 3)DSP分子中的两个手性中心保持一致的结构特点,是由反应中间产物的结构决定的。 4)螺吡喃分子中螺环C—O键的键长和吡喃环的结构决定开关环反应活性,这个键长与螺吡喃取代基的类型有关。


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