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1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及其在能量转移和pH荧光探针中的应用

陈海杰  
【摘要】: 合成了一系列萘酰亚胺衍生物:N-丁基-4-(2′-氨基乙基)氨基-1,8-萘酰亚胺(EBNT)、N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺(HBNT)、含有4个1,8-萘酰亚胺荧光团的TEBNT和THBNT。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析表征了其结构。改进和优化了这些产物的合成方法,提高了产物的收率。 研究了EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT的光物理性能及其与曙红之间的能量转移。固定曙红浓度为2.5*10~(-5) mol·L~(-1),EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT与曙红之间的能量转移使得此浓度曙红溶液的荧光部分猝灭,将其按照对曙红的荧光猝灭作用从小到大排列的顺序为:THBNTHBNTTEBNTEBNT。固定EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT浓度,能量转移效率随着曙红浓度的增加逐渐增大,在曙红浓度较高时,能量转移效率达90%以上,曙红荧光得到增强。可见EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT可以在曙红浓度较高时增强曙红的荧光强度,抵消其自猝灭现象。将其按照对曙红的荧光增强作用从大到小排列的顺序为:HBNT TEBNTTHBNTEBNT。 研究了EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT在pH探针中的应用。在pH值1.82~12.36范围内,EBNT、HBNT、TEBNT和THBNT的荧光强度受pH值影响较大。EBNT和HBNT的荧光强度随溶液的pH值增大逐渐降低,荧光强度分别在pH8.71~10.50和pH6.51~10.81范围内与pH值呈线性关系,可以作为相应pH值区间的荧光探针。TEBNT和THBNT的荧光强度随pH值的增大先增大后减小,荧光强度分别在pH5.13~5.48和pH8.80~9.15发生突变,增强2倍以上,可以作为相应pH值区间的荧光开关。


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