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镓试剂催化的C-N成键反应研究

茅海峰  
【摘要】: 三氟甲磺酸镓是一个稳定、可循环利用的强路易斯酸催化剂,它易溶于水、乙醇、甲醇、乙腈等极性溶剂,是一个理想的有机反应催化剂。高氯酸锂与硝基甲烷(LPNM)体系常作为一种助催化剂出现在三氟甲磺酸盐的催化反应中,LPNM的加入可使三氟甲磺酸盐催化的付克反应效率显著提升,但迄今为止该体系的应用仅停留在付克反应上。高氯酸镓作为有机反应催化剂的应用尚未报道,我们的研究表明它能有效催化C-N键的形成。 本论文分为三个部分:第一部分介绍了三氟甲磺酸镓催化的邻苯二胺与炔酮的成环反应,高产率合成了二氮杂卓类衍生物。该反应在95%乙醇中进行,催化剂用量少,并且可以反复使用10次以上而产率没有明显降低。第二部分介绍了LPNM体系促进的C-N成键反应,研究发现可选择性的得到N-烷基化、单分子付克反应和双分子付克反应产物。该过程先后经历了C-N键的形成、付克反应、C-N键的断裂和新的C-C键的形成。第三部分介绍了高氯酸镓催化的C-N成键反应。所有产物的结构得到了核磁共振谱、质谱等的证实。


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