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海因法合成几种α-酮酸及α-酮酸盐

丁威  
【摘要】: α-酮酸是重要的有机合成与生物合成的中间体,在食品、医药和化工等行业有重要应用前景。α-酮酸及其盐在构成杂环化合物方面性能卓越,是医药、农药合成中难以替代的原料和中间体,广泛用于包括治疗肿瘤、高血压、抑郁症、青光眼等药物及镇静剂、抑菌剂及植物发芽催进剂的合成。α-酮酸钙于医药方面亦有重要应用,具有减肥清脂、降低胆固醇、改善心脏功能,增加耐力等方面的作用,也是极好的钙营养补充剂,已经出现了多种用于治疗的复方α-酮酸片。因此,研究α-酮酸及其盐的合成具有重要的理论意义和实际意义。 早期合成α-酮酸的方法反应条件苛刻,原料复杂,且需多步反应才能完成,产率一般不高,难以应用于生产实践和实现工业规模生产。本论文的目的是探索出一条工艺简单,成本低,污染少,适宜工业化的合成路线。本文采用海因法,通过海因与羰基化合物(如异丁醛、丙酮、丁酮、苯甲醛)反应制备系列α-酮酸及其盐,通过优化工艺参数,研究物料配比、催化剂选用,反应时间和反应温度对反应收率的影响,确定了获得高产率、低成本的较佳工艺条件;此生产工艺在扩试中已获得了成功。通过熔点、IR、元素分析、1H-NMR和HPLC等对产品进行表征和分析,确定制备的产物即为目标产物,其主要质量指标均已达到相关标准要求。 (1)海因与异丁醛在KHCO3催化下反应,得到异亚丁基海因,再在强碱性条件下水解获得4-甲基-2-氧戊酸(α-酮异己酸)钠盐,收率73.67%。将α-酮异己酸钠盐酸化可以获得α-酮异己酸,收率76.55%;同CaCl2反应可得到α-酮异己酸钙,收率72.00%。 (2)海因与丙酮在乙醇胺催化下反应,得到异亚丙基海因,强碱性条件下水解获得3-甲基-2-氧丁酸钠盐(α-酮异戊酸钠盐),收率为78.36%;将上述钠盐同CaCl2反应可得到相应钙盐,收率为69.70%。 (3)海因与丁酮在乙醇胺催化下反应得到2-亚丁基海因,强碱性条件下水解获得α-酮基-β-甲基戊酸钠盐,收率为89.70%;将上述钠盐同CaCl2反应可得到相应钙盐,收率为90.00%。 (4)海因与苯甲醛在乙醇胺催化下反应,得到亚苄基海因,再在强碱性条件下水解获得苯丙酮酸钠盐,经过酸化得到苯丙酮酸,将钠盐同CaCl2反应可得到苯丙酮酸钙盐收率达到68.30%。 本文所采用的改进的海因法能以低成本和较为简单工艺获得高纯度、高产率的α-酮酸系列化合物,在工业化生产中有广阔的应用前景。


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