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一种合成β-甲酰化氟硼吡咯的新方法研究

叶文芳  
【摘要】:BODIPY(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)衍生物是一类有较强紫外吸收的小分子化合物。该类化学物有较好的光物理性能以及光化学稳定性,分别表现在有高的荧光量子产率,较大的最大吸收和发射波长,较窄的荧光发射峰,较好的光稳定性,对溶剂极性以及pH不敏感等方面。通过对其结构进行修饰即可得到不同荧光性能的产物,因此被广泛用于化学、生物以及环境检测等诸多领域,例如可以作为荧光标签标记DNA和蛋白质,也可以应用于荧光分子开关、化学传感器、激光染料、光敏剂、能量转移器、超分子荧光凝胶等方面。 本论文合成了β-甲酰化BODIPY衍生物以及β-甲酰化aza-BODIPY衍生物各12个,用1H-NMR、13C-NMR以及MS等方法对其进行表征,并对其反应条件进行了优化。 β-甲酰化BODIPY以乙酰乙酸乙酯为原料,经过3步反应得到,研究中首先通过乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠反应得到α-氨基酮,再与与一分子乙酰乙酸乙酯合成2,4-二甲基毗咯,再与不同取代的醛通过“一锅法”合成BODIPY产物1,最后与Vilsmeier-Haack试剂反应得到β-甲酰化BODIPY产物2。 β-甲酰化aza-BODIPY通过5步反应得到,研究中以苯乙酮和对甲氧基苯乙酮和取代芳醛为原料,经Claisen-Schmit缩合反应制得查尔酮,再与硝基甲烷发生Michael加成反应得到硝基化合物4,再与醋酸铵反应得到azadipyrromethene生色团5,与三氟化硼络合得到aza-BODIPY产物6,最后与Vilsmeier-Haack试剂反应得到β-甲酰化aza-BODIPY产物7。 采用毒性小,便宜易得的(COCl)2和DMF制得Vilsmeier-Haack试剂,用于合成p-甲酰化产物,该方法反应条件温和,且产率较高。


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