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甲酰化法合成异腈研究

孙牧  
【摘要】:异腈在有机合成中有着广泛的应用,这使得异腈化学发展迅速。目前,异腈基官能团已经成为有机合成中最重要的官能团之一。 腈的金属化物与烷基碘反应生成配位化合物后分解得到异腈和相应的碘化物,异腈收率最高不超过55%。霍夫曼异腈合成法常用于鉴别伯胺,用作异腈的合成没有实际应用价值。相比其它合成方法,甲酰化法是目前最简便和广泛应用的异腈合成方法并且N-单取代甲酰胺脱水合成异腈的收率较好。因此,本论文研究甲酰化法合成异腈。 α-异腈苯基乙酸甲酯的合成。实验采用氨基苯基乙酸甲酯盐酸盐制备氨基苯基乙酸甲酯,收率为97.2%。之后利用甲酸乙酸酐对其甲酰化得到甲酰胺基苯基乙酸甲酯,收率为91.3%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺一起反应生成α-异腈苯基乙酸甲酯,收率为81.2%。研究了三步反应的影响因素,得到了较优的反应条件。 对甲苯磺酰苯基异腈的合成。实验采用对甲苯亚磺酸钠、苯甲醛、甲酸和甲酰胺一锅法合成N-(α-对甲苯磺酰苯基)甲酰胺,收率为88.3%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺反应合成对甲苯磺酰苯基异腈,产率为89.2%。研究了甲酰化和脱水反应的影响因素,得到了较优的反应条件。 苄基异腈的合成。实验利用苄胺与甲酸乙酸酐反应制备N-苄基甲酰胺,收率为94.2%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺反应合成苄基异腈,收率为77.3%。研究了甲酰化和脱水反应的影响因素,得到了较优的反应条件。


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