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富氮唑类和三硝甲基唑类含能化合物的合成研究

申建华  
【摘要】:三唑和四唑类高氮含能化合物分子结构中含有N=N和C=N键,具有高生成热等优良特性,且燃烧产物大多为N2,在三唑和四唑环上引入含氧基团,还可以增加其氧平衡、密度、热稳定等特性,有广泛的研究前景。 以氨基硫脲为原料,经取代脱水合环合成1,5-二氨基四唑(DAT);以1,5-二氨基四唑(DAT)为原料,碘甲烷为甲基化试剂分两步合成4-甲基-1,5-二氨基四唑,对第一步纯化进行改进;以乙二醛和水合肼为原料,经缩合合环生成1-氨基-1,2,3-三唑;以甲酸和水合肼为原料,探讨其机理,采用一步法合成4-氨基-1,2,4-三唑,优化其工艺;以4-氨基-1,2,4-三唑为重氮化原料,探讨了不同胺类底物1,5-二氨基四唑、4-甲基-1,5-二氨基四唑、1-氨基-1,2,3-三唑、4-氨基-1,2,4-三唑,最终合成8个氮相连结构化合物,并讨论了盐酸浓度对反应的影响。推测了DAT、4-氨基-1,2,4-三唑、1-氨基-1,2,3-三唑的合成反应机理。 通过对唑环上乙酸基团的硝化可以引入多硝基。以丙二酸和氨基胍碳酸盐为原料经缩合、合环反应合成了5-氨基-3-羧甲基-1,2,4-三唑,并选用不同的硝化体系硝化乙酸基团得到了3,3’-三硝甲基-5,5’-偶氮-1H三唑;以氨基胍硝酸盐为原料,经重氮化、分子内环化合成5-氨基四唑,5-氨基四唑和氯乙酸发生取代反应生成5-氨基四唑-1-乙酸,然后通过酸性高锰酸钾氧化形成偶氮化合物,通过和三唑形成了离子盐,采用不同硝化体研究了四唑环上乙酸基的硝化。以4-氨基-1,2,4-三唑和三硝基乙醇经Mannich反应得到N-(2,2,2-三硝乙基)-4-氨基-1,2,4-三唑,对其进行硝化研究,考察了三种硝化体系对反应的影响。 利用IR、1H HMR、13C NMR对目标化合物进行了表征;同时采用密度泛函理论密DFT/B3LYP方法计算了化合物的爆压、爆速、生成热、密度等爆炸性能参数,结果表明分子结构中引入三氮烯和多硝基有利于提高化合物的爆能。


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