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环丙胺的合成

李叶青  
【摘要】: 本论文介绍了环丙胺和环丙烷甲酸的用途、应用前景、研究现状及主要工艺路线,并对各路线的优缺点作了简洁的分析。针对合成环丙胺及环丙烷甲酸的特点,确定了六步合成环丙胺的工艺路线,依次合成出了γ-氯代丁酸异丙酯、环丙烷甲酸异丙酯、环丙烷甲酸、环丙烷甲酰氯、环丙烷甲酰胺、环丙胺。研究了以γ-丁内酯、异丙醇和亚硫酰氯为原料,在常温常压下,不分离出中间体γ-氯代丁酰氯或γ-氯代丁酸,一步合成γ-氯代丁酸异丙酯的改进方法,经过对影响该步反应的各种因素进行分析和实验,得到了较好的结论,γ-氯代丁酸异丙酯的产率超过93%。以γ-氯代丁酸异丙酯和氢氧化钠为原料,经固-液相转移催化反应,并采用溶剂苯与水形成共沸物,用分水器除去水的方法合成了环丙烷甲酸异丙酯,经过对工艺条件的优化,使该步产率达到了73%。以环丙烷甲酸异丙酯和氢氧化钠为原料,经液-液相转移催化反应合成了环丙烷甲酸,通过优化工艺条件,使水解得率达到了84.2%。让环丙烷甲酸与亚硫酰氯反应,合成了环丙烷甲酰氯,经过对反应条件的优化,该步得率达到了97.2%。以乙酸乙酯作溶剂,在冰水浴中向环丙烷甲酰氯中通入氨气,合成出了环丙烷甲酰胺,经索式提取器提取该步得率达到了95.6%。环丙烷甲酰胺在次溴酸钠碱液中经Hoffmann降解生成了环丙胺,经过对工艺条件的优化,该步得率达到了97.5%。本文利用各中间产物及目标产物环丙胺的物理性质(比如熔点、沸点、折射率)以及化学性质(比如酰胺的水解反应),采用经典的滴定方法并结合现代的分析方法(比如红外、气相色谱、气质联用)对合成出的各物质进行了定性和定量分析。


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