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吡咯烷硫酮衍生物的合成及结构表征

胡炳成  
【摘要】:天然环状四吡咯化合物包括卟啉、卟吩、细菌卟吩、异菌卟吩、高饱和氢卟啉和可啉等,是一类具有多种生物功能的生命活性物质,其合成和应用研究是目前天然产物化学的重要研究内容和热点。本文通过对卟吩化合物的各种合成方法进行分析、比较,提出采用“3+1”法来合成环状四吡咯化合物的依据;在分析光合作用和光动力治疗的作用过程和机理的基础上,提出光合作用模拟系统和新一代光敏剂的设计原则和发展方向。 根据“3+1”合成法,设计出卟吩模型、叶绿素a(卟吩)和托尼卟吩结构模型(细菌卟吩)的全合成路线,对卟吩模型A环结构单元2-氰基-2,3,3-三甲基-5-硫酮-吡咯烷、叶绿素a D环结构单元2-氰基-2,3-二甲基-3-苄胺酰氧甲基-4-(2’-甲氧甲酰)乙基-5-硫酮-吡咯烷和托尼卟吩结构模型A环结构单元2-氰基-2,3-二甲基-3-甲氧甲酰甲基-5-硫酮-吡咯烷等吡咯烷硫酮衍生物的合成进行研究,通过元素分析、紫外-可见光谱(UV-vis)、红外光谱(IR)、~1H和~(13)C核磁共振光谱(NMR)以及质谱(MS)等检测手段对所合成化合物的结构进行了表征。 研究结果表明,合成所得到的化合物的结构、性能指标与设计要求一致,各目标化合物的合成路线简捷、反应的选择性较好;卟吩模型A环结构单元的合成只需六步反应便可以完成,而且每步反应的收率都在80%以上,具有较高的实用价值;托尼卟吩结构模型较好地反映了天然托尼卟吩化合物的结构特征,其A环结构单元的合成路线设计新颖、方案切实可行。


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