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丹皮酚、有机多胺衍生物及其金属配合物的合成、结构及生物活性研究

许同桃  
【摘要】: 丹皮酚,是中药材牡丹皮中所含的主要活性成分,具有抑菌抗炎、解热镇痛、降压利尿、增强免疫功能等作用,在医药、香料、化工领域具有广泛的用途,近年来对丹皮酚的作用及机制研究广泛。本文通过工艺改进合成了系列有机多胺;并以丹皮酚及有机多胺为基础,合成了系列丹皮酚衍生物及有机多胺衍生物;采用多种分析手段对合成的产物进行了谱学表征,并通过X-射线衍射解析了30种化合物的单晶结构;并对目标产物的生物活性进行初步研究。全文的主要内容如下: 利用丹皮酚和脂肪族伯胺的缩合得到九种丹皮酚类Schiff碱化合物,产物经多种谱学手段表征确证,并研究丹皮酚Schiff碱化合物的量化计算,通过x.射线衍射得到了四种Schiff碱化合物的晶体结构。通过丹皮酚分别与苄胺和苯丙醇胺缩合,得到两种丹皮酚Schiff碱化合物,产物经多种谱学手段表征确证;对两种Schiff碱化合物进行了X-射线衍射分析获得了它们的晶体结构;并与其量化计算的结果进行比较,实验结果很好地证实理论计算的可靠性。 通过改进工艺,合成了N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)乙二胺、N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺和N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)-1,2-丙二胺三种有机多胺,经多种谱学手段表征确证。丹皮酚和这三种多胺的缩合得到三种Schiff碱化合物,并对合成的Schiff碱进行了量化计算。通过单晶X-射线衍射获得了丹皮酚和N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)乙二胺形成的Schiff碱的晶体结构。 利用糠胺和丙烯腈的亲核加成、氢化反应合成了N-(3-氨基丙基)糠胺,经多种谱学手段表征确证。通过丹皮酚分别与糠胺、N-(3-氨基丙基)糠胺的缩合,合成两种Schiff碱化合物;进行了量化计算并与类似结构进行比较。 合成了铜、镍、钴以及锰四种丹皮酚金属配合物,并通过元素分析、红外光谱、电子光谱、摩尔电导等表征手段确认其结构;通过单晶X-射线衍射分析获得丹皮酚铜、镍和锰的三种化合物的晶体结构。 合成了五种丹皮酚Schiff碱铜配合物,实验中发现[CuL~2]是不稳定的,在甲醇溶液中缓慢水解;在氯化锌存在下,合成系列丹皮酚Schiff碱锌配合物;在醋酸锰存在下,通过丹皮酚与乙醇胺的席夫碱缩合反应获三核锰配合物。配合物经多种谱学手段表征确证,通过单晶X-射线衍射分析获得六种配合物的晶体结构。 利用苄胺和丙烯腈的亲核加成、氢化反应合成了N-(3-氨基丙基)苄胺。通过溶剂法合成了丹皮酚-N-(3-氨基丙基)苄胺Cu(Ⅱ)配合物、N-(3-氨基丙基)苄胺Cu(Ⅱ)配合物以及N-(3-氨基丙基)苄胺缩水杨醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物;用多种方法对产物进行表征,并通过单晶X-射线衍射获得了三种配合物晶体的结构。 合成了PPA缩水杨醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物、PPA-丹皮酚Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物以及PPA缩β-羟基-萘醛Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物;产物经多种谱学手段表征确证。通过X-射线衍射得到了两种铜配合物的晶体结构。 合成了N,N,N’-三(3-氨基丙基)乙二胺铜、镍的两种配合物;并解析其晶体结构。合成了四种咪唑类金属配合物及两种新的含2-氨基嘧啶单核Cu(Ⅱ)配合物,用元素分析、红外光谱等手段进行了结构表征,并通过单晶X-射线衍射获得了五种化合物的晶体结构。 利用细菌作为生物指示,采用琼脂扩散法测定了合成目标产物的抑菌性能,结果表明,目标产物对所受试菌种都有一定的抑制作用。通过DPPH·分析法,测定了丹皮酚衍生物的抗氧化性,结果表明,丹皮酚衍生物清除自由基能力比较弱。


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