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4-取代1,8-萘酰亚胺类有机荧光化合物的合成及性质研究

魏建华  
【摘要】:在科学技术不断发展的今天,对于新型材料的研究不断深入。苊作为煤焦油组分占有量较高的化合物,其可以转化为高性能的新型萘酰亚胺类荧光材料。萘酰亚胺类化合物因其具有良好的光物理性质和易于修饰的特点被广泛应用于荧光探针、细胞成像与光学器件中。为了探索萘酰亚胺衍生物的荧光性质,经过探索与设计,以4号位为修饰位点,设计合成了六个具有不同荧光性质的化合物,并对它们的荧光性质做了系统的研究。研究成果如下:1、优化了关键中间体4-醛基-1,8-萘酰亚胺的合成,其与邻氨基苯酚一步反应生成了可以特异性识别Cu~(2+)化合物BHBD。该化合物具有高的选择性和良好的灵敏性,对Cu~(2+)的检测限为4.8×10~(-5)M。在实际水样的测试中表现中优异的性能,并成功应用到He La细胞的细胞成像中,在细胞领域也可以识别Cu~(2+)。2、基于化合物4-醛基-1,8-萘酰亚胺的荧光猝灭性质,设计并合成具有ACQ、AIE和ESIPT性质的化合物ND-1、BHBD、ND-2。以化合物ND-1为模型化合物,结合化合物BHBD和ND-2,主要研究三个化合物因为结构的不同,其荧光性质的变化,发现通过结构的调控,可以实现ACQ到AIE性质的变化。同时结构中由于羟基的存在,也会具有ESIPT性质,通过三个化合物荧光性质的对比,对ACQ、AIE和ESIPT有了更深刻的认识。3、基于苯并咪唑的强供电子性,设计合成了两种高量子产率的荧光化合物NDB-1和NDB-2。将苯并咪唑结构引入4-醛基-1,8-萘酰亚胺中,使其形成D-A体系,改变其荧光性质,同时研究了苯并咪唑结构中甲基作为取代基对化合物荧光性质的影响,发现两个化合物都具有强的荧光量子产率,在溶液态中可达80%以上,甲基的存在会对化合物的共轭结构产生影响,进而影响其荧光性质。4、基于反应型荧光探针的机理,设计合成了“OFF-ON”型ClO~-荧光探针NDC。经荧光测试表明化合物NDC对ClO~-有较高的选择性和灵敏性,其检测限低至67 n M,在实际水样中对ClO~-的检测也有较好的结果,同时成功制作了可以检测ClO~-浓度的试纸。该论文有图70幅,表4个,参考文献116篇。


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