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DL-氨酸的制备研究

许前会  
【摘要】:色氨酸在医药、食品、饲料等方面具有广泛的用途。L-色氨酸是人体必须的氨基酸,其在人体中的生理作用早为人们所知。而D-色氨酸由于其显著的生理特性,被用来合成多种多肽药物,如生长抑制素(Oxtreotide)、醋酸奥曲肽(sandostain acetate)、促皮质25肽(norleusacide)等,在医药方面正发挥着越来越重要的作用。色氨酸的合成方法很多,但许多方法需要采用价格昂贵或来源不易的原料或催化剂,反应条件苛刻,反应步骤冗长。因此,寻找一条新的色氨酸合成路线非常重要。以吲哚为原料合成芦竹碱,芦竹碱再与海因发生缩合成吲哚甲基海因,再水解为DL-色氨酸。该合成路线具有步骤少、反应原料易得、反应条件缓和等优点,本论文对此进行了系统研究。 本文全面论述色氨酸的性质、用途、制备方法、分析方法;详细研究了以吲哚和二甲胺、甲醛为原料合成芦竹碱;芦竹碱与海因缩合制备中间体吲哚甲基海因;吲哚甲基海因再经水解合成DL-色氨酸的化学过程,探讨了各步反应机理;对各步反应的影响因素进行系统研究。 采用正交实验确定了芦竹碱合成的最佳条件为:反应时间6小时,反应温度40℃,二甲胺与吲哚的摩尔比为1.1:1,甲醛与吲哚的摩尔比为1.2:1,最大收率达95.7%,纯度达到99.2%。采用乙醇钠为催化剂,乙醇为溶剂,在碘甲烷存在下,芦竹碱与海因缩合为吲哚甲基海因的最佳合成条件为:反应时间4小时、碘甲烷与芦竹碱的摩尔比为1.2:1、乙醇钠与芦竹碱的摩尔比为0.8:1、原料芦竹碱与海因的摩尔比为0.9:1,在此条件下,吲哚甲基海因的收率为48.6%,纯度99.4%。吲哚甲基海因水解为色氨酸的合适条件为:吲哚甲基海因在水中的含量为25 g.L~(-1)、氢氧化钠浓度为1.5mol.L~(-1)条件下水解12小时,色氨酸最大收率为88.5%,纯度99.0%。 本论文创新之处在于:(1)芦竹碱的合成收率提高至95.7%,比文献报道(94%)高。制得的芦竹碱纯度高,品质好,便于进一步实现工业化生产(2)采用芦竹碱与海因缩合制备吲哚甲基海因,反应路线短,反应条件缓和,原料易得(3)提出芦竹碱与海因缩合反应机理实质为Michael加成。本方法不仅可以用于化学合成DL-色氨酸,更重要的是它提供了一条相对廉价、简单的吲哚甲基海因合成路线。吲哚甲基海因是近年较为引人注目的酶法生产色氨酸的重要原料。采用本方法合成的吲哚甲基海因作发酵原料,可降低色氨酸的生产成本。


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