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普鲁卡因的合成和分析方法

祝清兰  
【摘要】:普鲁卡因系酯类局部麻醉药,是国内外临床广泛应用的基本药物之一。其用途广泛,疗效确切,毒副作用小,较为安全,曾经多年在临床上作为优先使用的局部麻醉药,在国内外应用已有90余年历史。 论文综述了国内外普鲁卡因的发展前景、合成方法和分析方法。 为了减少环境污染,缩短反应周期,便于实现工业化生产。本论文研究了间接酯化法和直接酯化法合成普鲁卡因。间接酯化法合成普鲁卡因,以正丁醇和对硝基苯甲酸为原料,对甲苯磺酸为催化剂,进行酯化反应,随后进行催化加氢,最后在醇钠存在下,反应温度85~90℃,真空条件下与二乙基氨基乙醇进行酯交换,同时生成的正丁醇在真空下不断地排出。这种方法省去了高损耗的和很费钱的中间分离步骤,同时用正丁醇为带水剂,代替了如苯、二甲苯等毒性较大的带水剂。实验着重考察原料配比、催化剂用量、反应时间以及温度对产率的影响,得到酯化反应、酯交换反应的最佳实验条件。用电位滴定的方法测定催化加氢产品,结果较好。 实验建立了直接酯化催化加氢产品的提纯分离方法。调节溶液的pH值至8附近,加1%重量的活性炭搅拌、过滤。氢氧化钠溶液将pH值调节到11左右,乙酸丁酯萃取。盐酸溶液反萃取,氢氧化钠调节pH得到普鲁卡因碱沉淀。 用高效液相色谱法分析普鲁卡因,结果准确,可靠。对氨基苯甲酸与盐酸普鲁卡因能够较好的分离。以可见分光光度法测定盐酸普鲁卡因含量,结果准确,操作简便快速,易于掌握。测定波长为452nm,回收率在95.2~100.5%之间。利用结构简单的752s分光光度计,辅助Origin软件运用一阶导数光谱法分析盐酸普鲁卡因中的降解产物对氨基苯甲酸。对氨基苯甲酸的回归方程A=0.0021C+0.0005,R=0.9986,标准偏差为1.21%。适合于盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的含量测定。


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