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氰基丙烯酸衍生物的合成与生物活性研究

王龙根  
【摘要】:对strobilurin抗生素的研究已有几十年的历史,合成Strobilurin类化合物作为农药的研究在过去的10多年内获得了迅速发展。上世纪80年代后期,对此类化合物的合成与结构修饰取得了重要突破,成功地研究开发出嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)等农用杀菌剂新品种,此后又有杀菌剂唑菌胺酯(pyraclostrobin)和杀虫杀螨剂嘧螨酯(fluacrypyrim)等新品种相继进入市场。合成strobilurin类化合物在保留广谱活性的基础上克服了天然产物的光不稳定性,成为农药发展史上天然产物结构改造的又一成功范例。 合成strobilurin类化合物的活性基团已呈现结构多样化的特点,不仅有源自天然产物的甲氧基丙烯酸酯,还有甲氧亚氨基乙酸酯、甲氧亚氨基乙酰胺、以及其它的衍生结构。源于天然的肉桂酸衍生物、结构上类似或相关的二芳基丙烯酰胺类化合物的研究有所进展,已成功开发烯酰吗啉等杀菌剂品种。3-取代氨基-2-氰基丙烯酸酯或丙烯酰胺类化合物的研究,由于其主体结构与strobilurin类杀菌剂十分相近,也引起关注。 本文选择与strobilurin类化合物主体结构类似的2-氰基丙烯酸衍生物作为主要研究方向,充分考虑strobilurin类杀菌剂、二芳基丙烯酰胺和3-取代氨基-2-氰基丙烯酸酯或丙烯酰胺类化合物的结构特点与异同之处,设计了新的3-位取代的2-氰基丙烯酸酯和2-氰基丙烯酰胺类化合物。 新化合物的设计主要考虑到,具有生物活性的丙烯酸衍生物是目前新农药研究开发的热点之一,并具有相当的可拓展性和结构改进潜力;2-氰基丙烯酸衍生物作为农药的研究仍处于起步阶段,结构新颖;设计的新化合物延续了生物活性天然strobilurin类化合物及相关类似物的结构特征,通常也应具有良好的环境相容性;设计的新化合物是3-位上具有取代氨基的2-氰基丙烯酸衍生物,酸的衍生和氨基的取代将赋予其充分的延伸空间。 本文的研究目的是以创新为目标,探索并研究2-氰基丙烯酸类衍生物的化学与生物学特征,对设计的新化合物进行较系统的化学合成与生物筛选研究,以发


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