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微波条件下哌啶催化合成取代的2-氨基-2-苯并吡喃的研究

顾喜丰  
【摘要】:近年来,微波辐射作为一种有效的热源广泛应用于化学各个领域,尤其在有机化学中的发展更加迅速。本课题综述了微波辐射对有机化学反应的作用机理和特点及微波技术在有机合成中研究和应用的进展情况。通常在常规加热条件下需要较长回流时间才能完成的反应可在微波中方便、快速的完成。据文献报道,与常规加热条件相比较,微波辐射往往具有反应时间短、产率高、产品纯度高、操作简便等优点,因而,微波用于活化有机反应前景广阔。迄今研究并取得明显效果的有机化学反应有:酯化、皂化、磺化、氧化、水解、加成、取代、缩和、羟基化、重排、Diels-Alder反应、Reformatsky反应、Knovenagel反应、Perkin反应、Deckeman反应、Witting反应、Bischler-Napieraski反应、保护及脱保护、协同反应、环化、开环、成醚等反应。 从1986年至今,微波促进有机反应的研究已发展为一门引人注目的全新领域—MORE化学(Microwave-Induced Organic Reaction Enhancement Chemistry)。本文将这一概念用于Knoevenagel反应和成环反应中。 苯并吡喃及其衍生物具有生理和药理活性,可以作为抗不育因子和抗癌因子,在自然界和有机合成化学中都占有很重要的地位。另外,多官能团的苯并吡喃包含一些天然产物的结构单元,其内在的吡喃环又是一个非常有用的合成子,可以作为化妆品和颜料及用作潜在的生物所能降解的农用化学品。这些重大的发现激励着我们对合成这些杂环化合物的兴趣。合成的方法由多步法到简单的一锅合成法。最直接最简单的过程是将芳香醛、具有活泼亚甲基的腈和1-萘酚在以乙醇为溶剂,哌啶为催化剂的情况下一锅缩合而成。我们尝试了将三个原料在微波下进行一步反应来得到目标产物。 目标产物经元素分析、红外光谱、核磁共振分析,证实与真实结构相符。其中合成了14个未见文献报道化合物。 单晶的X-射线衍射分析是现代化学研究中重要的技术手段之一,能从原子水平上研究化学物质微观结构和相互作用。在本文中,我们将所得的4个具有单晶结构的化合物用X-射线衍射进行了晶体结构分析,确定了它们的微观结构。


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