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中位取代的七甲川菁染料的合成和光谱性能研究

牛艳明  
【摘要】:七甲川菁染料是一种近红外染料,由于其具有在生物体内可以有效的避开生物体的自吸收和自身的荧光的背景干扰的能力,近年来常被用作荧光探针和pH探针,并成为研究的热点。而如何提高其光稳定性和光谱性能,则成为研究的重点,对其结构的改进旨在达到这个目的,而且越来越受关注。 本论文总结了前人的经验,以苯肼为原料,采用费歇尔合成法,合成了吲哚中间体;在此基础上,设计和合成了三种以吲哚啉为母核的七甲川菁染料,合成的产品收率良好,其结构经核磁光谱和X射线衍射分析确定。 本论文的主要目的是在甲川链的中位引入氮原子和硫原子,合成新型七甲川菁染料。结果表明引入氮原子后,其光谱性能发生显著的变化,蓝移超过100 nm,远大于普通多甲川菁染料的蓝移。引入氮原子后,合成的新型菁染料随着pH的增大,紫外吸收和荧光呈现出规律性的变化。表明其由于结构的不同产生电子云密度的改变,氮原子与质子结合的程度不同,酸性较强的时候,结合度比较高,吸收较强,荧光较弱。 为了研究氮原子和硫原子的引入对菁染料的光稳定性的影响,用1000 W的碘钨灯进行光照对比实验,通过对吸收光谱最大值变化的实时追踪,考察了其降解的速度,并计算出其降解速率。发现氮原子和硫原子的引入都会使菁染料的光稳定性下降,而且硫原子的引入使稳定性显著降低,使其降解速率显著增大,达到3.25×10~(-3) molmin~(-1),是氮原子引入后的4倍。


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