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壳聚糖防腐抗菌剂的研究

赵希荣  
【摘要】: 随着人民生活水平的提高,广谱、高效、安全的天然防腐抗菌剂的开发受到了人们的普遍关注。壳聚糖由于具有生物可降解性、生物相容性、生物无毒性和抗菌活性等特点,使其成为天然防腐抗菌剂开发的研究热点之一。 本研究利用壳聚糖的化学活性位点对其进行化学改性,围绕提高抗菌活性和溶解性这二个关键点,合成得到了三类新型的壳聚糖衍生物防腐抗菌剂——壳聚糖有机酸盐、具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物和对羟基苯甲酸壳聚糖酯,并对它们的合成路线、产物性质和抗菌活性进行了研究。 为了提高壳聚糖的水溶性,对其进行了成盐制备,通过测定壳聚糖在各种有机酸溶液中的溶解情况,发现乳酸溶解效果最佳。壳聚糖完全溶解于乳酸溶液时,壳聚糖中氨基的质子化度约为0.55,[CH3CH(OH)COOH]/[Chit-NH2]=0.6,所以选择该条件下制备得到的壳聚糖乳酸盐中乳酸不过量。采用电位滴定法测定了壳聚糖乳酸盐中的乳酸含量,该方法回收率为100.2%,因此,该法可用于判别壳聚糖乳酸盐中的乳酸是否过量。 DSC曲线结果发现壳聚糖乳酸盐具有良好的热稳定性,溶解性试验表明壳聚糖乳酸盐可快速溶解于中性水(0.5-1小时),乳酸壳聚糖盐对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌浓度分别为0.05%和0.1%,可开发为食品防腐剂。 为了进一步提高壳聚糖的抗菌活性,通过在羟基和氨基上引入抗菌功能基团的方式对壳聚糖进行了化学改性。 通过席夫碱生成、还原、甲基化以及O-季铵化等步骤合成得到了一系列具有单一抗菌功能基团和具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物,包括O-季铵化-N-壳聚糖醛席夫碱、O-季铵化-N-烷基二甲基壳聚糖氯化铵、O-季铵化-N-烷基壳聚糖;通过FTIR、元素分析和季铵化度的测定证实壳聚糖发生了相应的衍生化反应。溶解性试验发现带有亲水基团的壳聚糖衍生物在水中的溶解性均有所增加。 对合成得到的具有单一抗菌功能基团壳聚糖衍生物的抗菌试验结果表明,具有亲水性的季铵盐基团能赋予壳聚糖衍生物较强的抗菌活性,抗菌活性强弱取决于季铵化度;壳聚糖席夫碱具有一定的抗菌活性,但由于水溶性差,限制了其应用。 对合成得到的具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物的抗菌试验结果表明,具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物其抗菌活性普遍强于对应的具有单一抗菌功能基团壳聚糖衍生物;合成得到的具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物抗菌活性顺序为:O-季铵化-N-壳聚糖醛席夫碱O-季铵化-N-烷基二甲基壳聚糖氯化铵O-季铵化-N-烷基壳聚糖,其中具有双抗菌功能基团壳聚糖衍生物——O-季铵化-N-壳聚糖肉桂醛席夫碱抗菌活性最佳,其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最小抑菌浓度


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