大豆脂肪氧合酶抑制剂根皮素的合成及性能研究

【摘要】： 本课题主要从事脂肪氧合酶(LOX)抑制剂根皮素的合成工艺研究及产品鉴定,同时初步探讨根皮素等黄酮化合物结构与LOX活性抑制关系。 以丙二酸二乙酯和对甲氧基苄氯为起始原料,摩尔比1:1,溶剂乙醇,反应温度80℃,反应时间10h,得中间体对甲氧基苄基丙二酸二乙酯,得率93.08%;上述中间体在20%的NaOH溶液中120℃下反应6h,得到对甲氧基苯基丙二酸,得率82.08%;对甲氧基苯基丙二酸在140℃下脱羧6h得到对甲氧基苯丙酸,反应产率82.30%。 对甲氧基苯丙酸通过酰化、酯化反应得到三对甲氧基丙酸均三酚酯。对合成工艺采用正交试验进行优化,得到的较优条件是:n(三酚):n(酸)=1:3.2,反应温度75℃,时间4h,吡啶用量15mL,收率可达98.43%;所得三酯和间苯三酚采用AlCl3和BF3·Et2O作催化剂,通过TLC、熔点、紫外、红外和核磁光谱分析鉴定为目标产物根皮素,最终产率分别为52.21%和13.64%。 从大豆中提取出大豆脂肪氧合酶,比较了水浸提,缓冲液-盐析,碱溶-酸提-二次盐析这三种酶提取方法的效果,结果表明,直接用水浸提法得到的粗酶液由于损失少而总酶活最高,每10g脱脂大豆粉的总酶活为7.03×107U。并在此基础上研究了天然抗氧化剂和化妆品助剂——黄酮类化合物(芦丁、槲皮素、橙皮苷、异甘草素、大豆黄素、芒柄花素、根皮素、甘草素)对大豆脂肪氧合酶的抑制作用。结果表明:四类黄酮类化合物对脂肪氧合酶都有不同程度的抑制作用。除了橙皮苷以外,其它几种黄酮类化合物对脂肪氧合酶的抑制效果均随着加入量的增加而增加;除橙皮苷外,活性抑制关系为芦丁槲皮素根皮素大豆黄素异甘草素芒柄花素甘草素。