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基于有机小分子的光学和电化学传感技术的研究

徐艳梅  
【摘要】:本论文以化学传感技术的理论研究为基础,针对当前载体型化学传感器的研究热点及其在应用中存在的问题,研制并应用新型光化学、电化学探针和传感材料,致力于提高载体型化学传感器的各项性能,如选择性、稳定性、响应时间、使用寿命、应用范围等。本论文合成了基于杯芳烃的荧光探针,其结构包含离子载体和荧光发色团两部分。离子载体部分对离子的选择性起着重要的作用,本文中的离子载体采用杯[4]芳烃结构;而发光团是硼-二吡咯亚甲基染料BODIPY,起着信号传导作用,当分析物质与离子载体作用后,导致发光团光物理性质(荧光强度、量子产率和荧光寿命等)变化,传感器具有灵敏度高、选择性好、响应时间短且可进行原位检测等特点.主要研究成果包括: (1)设计并制备基于杯[4]芳烃-BODIPY的荧光传感器,设计并合成出对pH有响应的新型离子选择性荧光化学传感器。首先以对叔丁基杯[4]芳烃为原料,进行脱叔丁基反应,得到杯[4]芳烃。再对杯[4]芳烃进行甲酰化反应,与2,4-二甲基吡咯反应生成染料1。或者是将杯[4]芳烃上的两个羟基进行丙基化反应,从而得到5,17-二甲酰基-25,27-二丙氧基杯[4]芳烃,再与2,4-二甲基吡咯反应得到染料2。并对这两种染料在均相中的光谱性质进行表征,再将基于杯[4]芳烃-BODIPY的荧光染料1溶入到加有不同增塑剂或者离子交换剂的PVC高分子膜中,通过对比不同增塑剂或者离子交换剂发现,含有探针1和阴离子交换剂TDMACl在PVC高分子膜中对pH有较好的响应性,这种光极的响应机理是基于显色离子载体中杯[4]芳烃在传感膜中的质子化-去质子化平衡移动来实现的。本论文同时对近红外荧光探针的设计合成进行了初步的探索工作,尝试对荧光染料1进行共轭体系的扩展以得到近红外染料,从而可以在使用过程中避免生物体的自发光的影响,有望拓宽光极传感器的性能和应用范围。 (2)设计并制备了一种基于BPA (N-苄基-N-异丙基-丙烯酰胺),BA(丙烯酸丁酯)和钙离子载体AU-1的,不需要加增塑剂的共聚物膜离子选择性电极。该传感器是由BPA,BA,和AU-1通过化学合成的方法制备而成。论文中首先详细研究了自由AU-1作为离子载体均匀分散在PVC膜中时对钙离子的选择性,然后考察了通过共价键固定的AU-1在BPA-BA体系中的传感响应性质,这种一体化的传感器,不需要在膜中另外加离子载体,其性质与传统含自由离子载体的PVC-DOS/PVC-NPOE膜类似,BPA-BA共聚高分子在制备性质优良的膜电极等方面有重要意义和应用价值。


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