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松香衍生物的合成、结构表征及生物活性研究

丁霞  
【摘要】: 松香是我国林产化学工业中最重要的产品之一,是宝贵的可再生资源。它既是一种传统中药,也可作为农药原料,由于其自身具有一定的生物活性,它的很多衍生物被用于医药的合成。为寻找更多、更好生物活性及应用广泛的松香类衍生物,本论文尝试从不同的途径对脱氢枞胺和枞酸进行改性,得到三种具有新型结构的化合物,并探索它们在生物活性方面的应用。 以脱氢枞胺和氯乙酸为原料,通过N-烃化反应对脱氢枞胺的氨基进行修饰,增加其水溶性,合成了未见文献报道的新化合物N,N-二羧甲基脱氢枞胺。反应以乙醇和水为溶剂,首先用KOH水溶液与氯乙酸成盐,在碱性条件下,向其中缓慢滴加脱氢枞胺乙醇溶液,反应温度为62℃。采用FT-IR、MS、~1H NMR对产物结构进行了表征。初步的生物活性检测发现,目标产物对白腐菌(平革)、裂褶菌、褐腐菌和云芝(C.V)有明显的抑制效果。 以脱氢枞胺和2,3,4-三羟基苯甲醛为原料,通过亲核加成反应合成了未见文献报道的Schiff碱。该反应以甲醇为溶剂,在65℃下搅拌反应3 h,用无水乙醇重结晶得到纯的产物。采用FT-IR、MS、~1H NMR对产物的结构进行了表征确证为目标产物。对产物进行的生物活性检测发现产物对酵母菌、白腐菌和绿色木酶无明显抑制效果。用具有独特结构、性质和生物活性的[60]富勒烯对枞酸进行修饰。反应在氮气保护下进行,邻二氯苯为溶剂,以氯化锌为催化剂加热回流反应混合物,得到了新的化合物,柱层析提纯得到C60的加合物。最终产物经FT-IR、MALDITOF-MS、~1H NMR、~(13)C NMR分析推断证明并非是预期的Diels-Alder加成物,而是枞酸脱羧、脱氢芳构化后与C60加合形成了开环轮烯结构。


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