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3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性研究

朱兆勇  
【摘要】:Tetramic acid类天然产物可从海洋和陆地生命体中分离得到,它们结构复杂多变,同时也表现出了显著的抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等活性。人们通过对吡咯环上取代基的修饰,已合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。为了筛选具有更高活性的新型tetramic acid化合物,我们设计合成了两个系列的化合物,即5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚与1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚,并测定了它们的除草活性及抑制真菌活性,通过解析单晶结构,还确定了化合物的几何异构。 本文首先研究了5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性研究。以甘氨酸乙酯为原料,经过3步反应得到3-乙酰基tetramic acid,与取代苯甲醛反应得到5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid,再与烷氧基胺反应得到24个5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物(Ⅰ)。采用IR,1HNMR, MS和元素分析确认了各化合物结构。用X-Ray单晶衍射分析了化合物Ie和Ij的单晶结构,这两个晶体都属于三斜晶系,空间群P-1,Ie的晶胞参数:a=7.440(5)A,b=9.486(6)A,c=12.745(8)A,a=69.035(7)°,β=89.336(7)°,γ=74.838(8)°,Z=2,Dc=1.235g.cm-3,V=807.4(9)A3,F(000)=320。Ij的晶胞参数:a=8.8536(15)A,b=9.0461(15)A,c=16.010(3)A,α=105.610(3)°,β=92.074(3)。,γ=115.446(2)°,Z=2,Dc=1.281g.cm-3,V=1098.1(3)A3,F(000)=448。采用平皿法测定了该类化合物的除草活性,发现在100μg/mL浓度下无明显的除草活性。采用菌丝生长速率法测定了该类化合物对小麦赤霉菌、小麦纹枯菌和黄瓜炭疽菌的抑制活性,在100μg/mL浓度下有近50%的化合物对黄瓜炭疽菌抑制活性超过了40%。其中化合物Ia,In和Ip对黄瓜炭疽菌的ECso分别达到1.15,30.43和40.13μg/mL。 本文同时研究了1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性。以溴乙酸乙酯为原料,与烷基胺反应得到N-取代甘氨酸甲(乙)酯,再经3步反应得到1-烷基-3-乙酰基tetramic acid,最后与烷氧基胺反应得到20个1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物,并用IR,1HNMR, MS和元素分析确认了结构,对其中的化合物Ⅱr进行了X-Ray单晶衍射分析,该晶体属于单斜晶系,空间群C2/c,晶胞参数:a=32.78(9)A,b=5.195(14)A,c=18.025(5)A,β=102.734(3)°,Z=8,Dc=1.235g.cm-3,V=2993.8(14)A3,F(000)=1200。采用平皿法测定了该类化合物的除草活性,在100μg/mL浓度下,此类化合物对油菜和稗草根长具有较强的抑制活性,其中化合物Ⅱs对油菜和稗草根长抑制率分别达到了78.1%和85.2%。但各化合物对稗草芽长抑制作用很弱。采用菌丝生长速率法测定了该类化合物抗真菌活性,在100μg/mL浓度下,对小麦赤霉菌、小麦纹枯菌和黄瓜炭疽菌均有一定抑制作用。所有化合物的抗真菌活性均高于tenuazonic acid。有13个化合物对黄瓜炭疽菌的抑制作用超过了50%,其中Ⅱm抑制作用达到了70.0%。


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