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含tetramic acid结构的甲氧基丙烯酸酯类衍生物的合成及生物活性研究

鹿贵花  
【摘要】:甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂已成为预防和控制卵菌、子囊菌和担子菌所致植物病害的重要药剂之一,近年来其以作用机制独特、高效、广谱、低毒、环境友好等优势,成为杀菌剂研发的热点,至目前已经有十多个品种商品化。Tetramic acid化合物广泛存在于天然产物中,具有抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等广泛的生物活性,受到了广大医药和农药领域工作者的关注和研究,大量的tetramic acid衍生物被合成和报道,其中部分化合物具有显著的生物活性。为了筛选具有更好活性的新型先导化合物,利用活性亚结构拼接原理,将tetramic acid结构与甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的药效团结构单元分别通过亚甲基、肟醚、腙及肼基团连接,设计并合成了4类24个具有新颖侧链结构的甲氧基丙烯酸酯类衍生物,并测定了它们的除草活性及杀菌活性。本文首先以邻甲基苯乙酸为原料合成了中间体(E)-2-(2-溴甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯,以天然氨基酸为原料合成4种1-乙酰基-5-烃基tetramic acid和6种3-(1-羟基亚乙基)-5-烃基tetramic acid,以取代苯胺和溴乙酸乙酯为原料,合成4种1-取代-3-(1-羟基亚乙基)tetramic acid。Tetramic acid中间体再与(E)-2-(2-溴甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯反应合成了4个吡咯烷二酮亚甲基类甲氧基丙烯酸酯衍生物、4个吡咯烷二酮肟醚类甲氧基丙烯酸酯衍生物、10个吡咯烷二酮腙类甲氧基丙烯酸酯衍生物和6个异喹啉氨基吡咯烷二酮类衍生物。合成的24个目标化合物的结构均得到了IR、1HNMR、MS和元素分析的确证。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的杀菌活性。100 mg/L浓度下,各目标化合物均表现出一定的抑菌活性。化合物Ⅰ对四种供试真菌的抑制率均在40%以下,活性较低。化合物Ⅱ对水稻纹枯病菌表现出一定抑制活性,抑制率在49.8%-65.2%之间。化合物Ⅲ的抑制活性最为突出,其中化合物Ⅲc-Ⅲg对水稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别达到68.40%-76.3%和50.9%-62.2%,该类化合物吡咯烷酮5位取代基的碳链长度与活性高低呈正相关。化合物Ⅳ对水稻纹枯病菌具有一定活性,Ⅳc-Ⅳf的抑制率均在50%以上。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草和油菜的除草活性。100 mg/L浓度下各化合物无明显的除草活性,只有两个化合物的抑制率超过50%,其中化合物Ⅰa对油菜根的抑制率为57.5%,化合物Ⅱc对稗草茎的抑制率为54.5%。


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