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多组分反应合成含氮杂环化合物的研究

殷姗  
【摘要】:本文以多组分反应合成方法设计合成了多个系列的含氮杂环化合物,研究的反应都具有原料易得、反应操作简便、条件温和、反应时间短、产率高、以及原子经济性等诸多优点。 第一章主要介绍了含氮杂环化合物的诸多用途和研究意义,多组分反应的涵义、历史、优点,以及多组分反应合成含氮杂环化合物领域的国内外研究和发展情况。 第二章阐述了通过多组分反应合成嘧啶类化合物。首先,利用芳香醛,氰乙酸乙酯和S-苄基硫脲盐酸盐的三组分反应,一锅法得到一系列2-硫苄基-4-芳基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮衍生物,并探讨了合成该类化合物的最佳溶剂、最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间;其次,我们分别列举了硝基胍、氰基胍、S-甲基异硫脲硫酸盐、S-苄基硫脲盐酸盐等四种不同的胍盐与芳香醛,丙二腈的多组分反应,成功构建了一些新的嘧啶衍生物,大大扩展了此类化合物的范围,同样也探讨了合成该类化合物的最佳反应条件。 第三章研究了芳香醛,1-萘满酮和氰基胍(硝基胍)的三组分反应,成功高效合成了一系列2-氨基苯并[h]喹唑啉衍生物;并探讨了合成该类化合物的最佳溶剂、最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间。该方法反应时间短,后处理方便,产率高,具有很好的适应性,提供了该类化合物更有效的合成方法。 第四章中通过有机碱三乙胺的催化作用,促使溶剂无水乙醇参与反应,与芳香醛,丙二腈有效合成了一系列2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基吡啶衍生物;并探讨了合成该类化合物的最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间;产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱和高分辨质谱确定,并探讨了可能的反应机理。该方法反应原料易得,反应时间短,后处理方便,产率高,具有很好的适应性,扩展了此类反应的应用范围。 以上章节中所涉及产物的结构通过了红外光谱、核磁共振氢谱、高分辨质谱的确证。所有反应均提出了可能的反应机理。 第五章对本论文的实验仪器和试剂,以及实验步骤进行较为详细的说明。 第六章则是本论文关于多组分合成含氮杂环化合物的研究得出的结论的总结。


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