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三氟甲磺酸镓在杂环化合物合成中的应用

朱达  
【摘要】:镓是ⅢA族元素,关于镓试剂在有机合成中的应用直到最近十几年才有了突破性的进展;三氟甲磺酸镓是一个稳定的强路易斯酸催化剂,它易溶于水、乙醇、乙腈等极性溶剂。作为一个高效的路易斯酸催化剂,三氟甲磺酸镓在有机合成中有很多应用。本论文中,我们利用三氟甲磺酸镓催化合成了一系列的苯并[c]噻吩和吡咯的衍生物。 苯并噻吩是自然界存在的含硫的杂原子环状化合物之一,不仅是重要的有机合成中间体,而且作为医药、农药、功能性材料等的基本骨架被广泛利用。本论文的第二章中我们设计了炔丙基硫代炔丙烯丙基酯/酮作为底物,在三乙胺和三氟甲磺酸镓作用下,经过炔丙-联烯重排、分子内[4+2]环加成、芳香化重排,合成了苯并[c]噻吩的衍生物,产物结构经核磁共振谱、质谱和红外光谱等得到了证实,在此基础上我们提出了合理的反应机理。 吡咯的衍生物广泛的存在于自然界中,是生命过程的重要要素。吡咯作为许多有机合成反应的中间体,是精细化工领域中的重要化合物,近年来工业上对其需求日益增加。本论文的第三章中,我们采用N-(2-炔基烯丙基)酰胺作为底物,以三氟甲磺酸镓作为催化剂合成了一系列酰基吡咯的衍生物,该产物是非常有用的中间体。


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