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串联反应合成取代三嗪和吡咯以及三氮唑类化合物的研究

洪灯  
【摘要】:探索新型杂环类化合物的合成及其药理活性是当前杂环类化学的热点领域和前沿,而其中的含氮杂环更是在生理,药理,农药,功能材料等都具有广泛应用,所以探索含氮类杂环的新的合成途径也成了人们一直研究的热点。本文在综述了金属催化C-H直接活化胺化形成碳氮键的基础上,重点研究了由铜以及有机膦催化活化含氮底物进行多组分的串联反应而最终得到杂环化合物和有重要应用的化合物骨架。主要内容如下: 1.铜催化的吖丙啶和腙生成四氢三嗪类化合物 从高活性的吖丙啶和腙类化合物出发,以三氟甲磺酸铜作为催化剂,反应经过一个路易斯酸催化的亲核开环以及铜催化的直接氧化胺化的过程,以中等到良好的产率得到了脱氢环化的产物。该反应条件温和,操作方法简单,原子经济性好,为偏三嗪类新药物的筛选提供了一种新的有效的途径。 2.铜催化的α-重氮酮,硝基烯烃和伯胺生成吡咯类化合物 发展了由三氟甲磺酸亚铜催化a-重氮酮,硝基烯烃和伯胺生成吡咯类化合物的反应。反应的普适性很好,各种取代的重氮酮,硝基烯烃以及苄胺或者其他的π共轭的伯胺对该反应都有很好的适用性。我们对该多组分串联反应的机理进行了深入的研究,并且对最终合成的化合物进行了扩展,得到了单一的并多环的大共轭化合物。为金属催化合成吡咯环的途径进行了又一扩展。 3.三苯基膦催化烯基叠氮和偶氮酸酯生成1,2,4-三氮唑类化合物 研究了三苯基膦催化烯基叠氮和偶氮酸酯生成1,2,4-三氮唑的反应。该反应中三苯基膦并未和烯基叠氮发生Staudinger-Meyer反应,而是和偶氮酸酯生成了两性离子,然后和烯基叠氮加成以及发生重排反应以后,以中等到良好的收率得到了原子顺序发生改变的环化产物。该反应不需要金属催化剂,条件温和,环境友好,使用催化量的三苯基膦,对Huisgen zwitterions反应进行了很好的扩展。


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