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含菲、二吡咯亚甲基分子设计合成及其在材料、荧光化学传感器方面的应用

李继超  
【摘要】:本论文从羰基化合物出发,设计并合成了含有菲,二吡咯亚甲基等结构的化合物。从光物理角度来看,进一步丰富了蓝光,绿光和红光有机小分子的构效关系研究。从实用角度来看,发展了它们在pH和爆炸物监测方面的应用。 论文首先阐述了有机光电材料的应用和分类,以及荧光化学传感器的作用机理和应用。 接着通过Sonogashira偶联反应构建了一系列寡聚菲,重点讨论了它们的荧光构效关系。发现它们在溶液和薄膜状态均发射蓝色荧光,具有很高的荧光量子效率。长链的寡聚菲在溶液中会形成激基缔合物,理论计算表明激基缔合物的形成是由于长链寡聚菲存在π-π堆积作用导致的螺旋构型所产生的。 论文还介绍了咪唑并吡啶系列化合物的合成及表征工作。即由环戍二烯酮和苯偶酰衍生物通过一步反应构建了六芳基取代的咪唑并吡啶系列化合物。环骨架上的氮来自于乙酸铵,打破了以往必须从2-氨基吡啶出发的合成路线。所制备的咪唑并吡啶系列化合物具有优良的绿色发光性能,其中带有二甲氨基的咪唑并吡啶化合物(DMAIP)的荧光发射依赖于溶剂极性,酸性。由于此结构和硝基化合物(如硝基苯,TNT)间能产生电子转移络合物而导致化合物的绿色荧光淬灭,使得此化合物可用于爆炸物的检测。 论文最后介绍了七芳基二吡咯亚甲基和七芳基氟硼二吡咯(Bodipy)的合成及表征工作。四芳基环戊二烯酮和乙酸铵反应可一步构建七芳基二吡咯亚甲基。环骨架上的氮来自于乙酸铵,打破了以往必须从吡咯衍生物出发的合成路线。该类化合物遇酸变绿,基于此可制备成检测酸性的荧光传感器。将七芳基二吡咯亚甲基与BF3.Et2O反应,即可定量的制备相应的七芳基Bodipy。通过调控取代基的类型可以调控化合物的发射波长。 本论文合成了许多新化合物,涵盖了蓝光-绿光一红光波段,大大丰富了荧光分子在材料和传感方面的应用。


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