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以“叠氮化合物”为合成子串联反应合成含氮杂环化合物的方法学研究

倪航程  
【摘要】:含氮杂环化合物是一类重要的有机化合物,因其特殊的性质和结构,在生物、医药及材料等领域具有举足轻重的地位,尤其在医药领域,含氮杂环小分子化合物在临床药物中占有很大的比例。随着科学技术的发展,单纯的提取和利用天然化合物已无法满足人们的需要。所以,设计和探索新的具有特殊功能和用途的含氮杂环化合物的合成方法是当今一个重要的研究方向,并且利用一些简单有效的新方法构建数量巨大的化合物库对先导化合物的发现具有重要的意义。本文详细地综述了烯烃叠氮的合成方法及其在杂环化合物的构建中的应用。并且,介绍了两种通过串联反应合成含氮杂环化合物的新方法。烯烃叠氮是一类重要的新型合成子,因其同时具有亲核性和亲电性,备受化学家们的关注。近年来,化学家们开发了大量以烯烃叠氮为合成子构建杂环化合物的新方法。但一些方法还是存在着大量问题,如选择性差,反应条件苛刻,使用昂贵的金属催化剂等。我们开发了一种以烯烃叠氮、芳香醛和对甲苯磺酰肼为原料三组分“一锅法”合成吡唑类衍生物的新方法,并提出了一种反应可能的反应机理。我们用该反应共合成了21个含吡唑母核的化合物,收率54%到92%。此方法具有原料易得、操作简便、反应温和、底物适用范围广等特点,它为吡唑类衍生物的合成提供一种新途径。此外,我们还发展了一种多取代吡啶的合成方法,与之前文献报道的反应不同(酮基叠氮与炔发生点击反应得到三氮唑类化合物),我们发现两分子酮基叠氮和炔发生串联反应,[2+2+2]环合得到吡啶类衍生物。我们用该反应共合成了19个含吡啶母核的化合物,收率32%到81%。并且,根据实验结果,我们推测酮基叠氮在反应中表现出两种方式,一分子酮基叠氮作为亲核试剂而另一分子酮基叠氮离去一分子氮气。此方法具有反应简单,温和,无需金属催化剂并适用于多种取代基等优点。


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