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寡糖激发子的化学合成及诱导烟草对黑胫病抗性的研究

朱振元  
【摘要】:特定组成的寡糖对植物的生长发育有重要的调节作用,对植物病原菌有抑制作用,并可作为激发子激活植物的防御反应从而提高植物的抗病性。寡糖生物学研究的一个核心问题,是研究寡糖的结构与功能的关系。由天然产物中提取到的有生物学活性的寡糖,往往组分复杂,分子量变化大,且有时难以得到足够的量以进行生物和化学试验,而用化学合成方法得到的寡糖,结构清楚、组分单一,是研究寡糖结构与功能关系的理想试样,因而化学合成寡糖激发子具有十分重要的意义。 本论文首次设计和合成了五种寡糖激发子,并以烟草黑胫病烟草疫霉(Phytophthora nicotianae)为病害系统,研究其诱导抗性。主要研究结果如下: 一、寡糖化学合成 以氨基葡萄糖、乳糖、岩藻糖和半乳糖等为起始原料,优化设计了步骤短、操作简单的合成路线,以较好的收率合成了LNFP-Ⅲ及其结构类似物,其中Lewis~a寡糖的合成为首次报道。运用质谱、核兹共振等波谱方法确定了所有合成化合物的结构。 1.Lewis~x三糖化合物的设计、合成 2.Lewis~x五糖化合物的设计、合成 M. (I)AgO代DCM,分子筛,一10℃,1.5氏99%;(11)NIS汀OH,甲苯 NIS厅fOH,分子筛,·30℃,2.5h,86%;(IV)氏NHZ.NHZ,H20,EtOH,80℃ 81%;(V)姚,Pd/C,MeOH,98%. 分子筛,10分钟,65%: 回流:b.Ac20,毗咙;c. (111)CHZC12, Me0H,Me0N入 3. Lewisx七糖化合物的设计、合成 典碗, 一嵘蕊粼。、 ,的b“甲一c、 /30 R.NPbt:R:会Bz上二 t·。、 产”卜NHZ;RI‘ 、32洲H人c;R一Ac 勃久一扩生。、 如了一哟 典曝蜷噢溉 聪,二‘法。么 C街 (z)NIS汀幻H,DCM,分子筛,一30,C,30m,73%;(11)Me0Na zM倒OH,DC拟切域侧OH 121,Zh,69%;(111)a, a仁甲载基甲苯,C玩CN,人尸TS,RT,10分钟,71%;(IV)NIS厅幻H,DCM,分子筛,一5℃,lh,78%;(v) H声俐H分H20,无水乙醇,HZO,RT, Zd;汉I)醋醉,CHZC12一MeOH,盯,24气70%;(vxx)HZ,Pd/C(100/0),MeOH, 93% 4.L牌isa三糖化合物的设计、合成 ^eP/o Ac~- 。一该二一护尸厅去斗公,1 —窃夕汀、cC,,+”卜,戈奋sph— SPh II 一~~-心 OAO NPht 42 14 49 O六C 匆 ~氏乙浅奋尸认心 冻环:曰一R睡:{ R夕、‘尸介~沪 51R、招NP城R广Ac,R3二Bn; 52 RI呼川2,RZ月氏凡,Bn; 53 RI二NHA‘RZ=城凡绍n; 54 RI圈NH峨c,凡.R3吕H /l、/l性,r、、 IV讥 (I)CHZC坑, 一0℃,85%; (v犯HZC12, 甲苯 (111)十 Me0H, 分子筛,一℃,2.5玩45.70/0:(n)CHZC12,三乙基硅烷,三氛醋酸,分子筛, NIS汀幻H,分子筛,RT,82.5%;(fV)NHZ.NHZ,H20,EtOH,80,C回流; Ae刃,RT 12h:仅I)玩,Pd/C,MeOH,67%(三步). 5.Lewisa三搪化合物的设计、合成 58R一=NPht, RZ=Bz, R3=Bn; 59 RI=NHAe,RZ=H,R3=Bn: 60R一=N HAe,RZ=R3=H; /l、、/!、 llm (I)CH再l:,NIS汀fOH,分于师,·30℃,lh,71%;(11)a) NHZ.NHz. H20,EtOH,80℃回流;b)AC必, 毗陡;e)MeOH,M州DNa,7少场;(111)Hz,Pd/C,M日OH,93:’o 二、寡箱诱导烟草抗黑胫病的研究 抑苗侧定和盆载试验表明:化学全合成的LewisX和LewiSA寡糖对烟草黑胫病病原菌菌丝 生长无明显影响:Lewisx五糖和七精处理烟草,可使烟草植株产生对黑胫病(月妙俩砷功毋口 n切“翻。‘)的抗性,在处理浓度。一10林创沈L范围内,随着浓度增高诱导效果增强,当浓度达 1郊创mLL时,诱导防病效果达卯%以上。助wisx七糖处理,可导致烟草叶片过氧化物酶(PO), 多阶氧化醉(PPO)和苯丙氨酸裂解醉(队L)等防卫酶活性不同程度地提高:PPO、Po及队L 分别在处理后第四天、第六天和第八天达到最大值,比对照分别增加了70.7%、1 50.0%和142.8%. 不同籍链结构和不同聚合度的合成寡糖其诱导活性差别很大,表明寡糖的结构和特性可能影 呐诱导抗病活性。


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