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去甲万古霉素手性固定相的制备及拆分性能研究

单含文  
【摘要】:手性拆分是获得光学纯物质的主要途径,在医药工业、生命科学、有机化学 等领域均有重要意义,亦是当前国际研究的热门课题。目前已开发了多种单一对 映体物质的制备方法:结晶拆分法、化学拆分法、酶法拆分法、萃取拆分法、不 对称转换法和色谱拆分法等。手性色谱拆分法是发展较快的一种手性分离方法, 目前侧重于手性固定相的研究。 本文应用不同的间隔臂,合成了两种应用于高效液相色谱(HPLC)的去甲万古 霉素(NVC)手性固定相(CSP)。1、 将硅胶于150℃下真空干燥后,加入无水甲苯 中,进行共沸蒸馏除去残余水分。接着加入(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷于110℃ 下加热回流4h,将硅胶硅烷化。而后将硅烷化硅胶与间隔臂1,6-二异氰酸酯 己烷在氮气保护下于70℃下加热反应2h,除去残余1,6-二异氰酸酯己烷后加 入经真空干燥的去甲万古霉素,继续在氮气保护下70℃加热反应12h,合成了 NVC-CSP1。反应均在自制的装置内进行。2、 去甲万古霉素真空干燥后与少量(3- 异氰酸酯基丙基)三乙氧基硅烷在无水吡啶中氮气保护条件下70℃加热搅拌1h, 冷却后加入未改性硅胶继续在氮气保护条件下70℃加热搅拌20h,制备成 NVC-CSP2。 色谱性能研究:考查了NVC-CSP1对布洛芬对映体的静态吸附能力,对R和 S型布洛芬的吸附能力有差异表明NVC-CSP1对布洛芬具有一定的手性拆分能力。 而后对萘普生进行拆分,结果在三种流动相模式下,只有正相模式表现出拆分效 果。采用正己烷/异丙醇=80/20为流动相,流速为1ml/min时萘普生能够得到最 佳分离,分离度为2. 1。NVC-CSP2对5-甲基-5-苯基乙内酰脲进行手性拆分, 并对流动相组成、有机溶剂含量、流速和柱温对拆分效果的影响也进行了探讨。 在反相:甲醇/2%三乙胺醋酸缓冲液和极性有机相:甲醇、异丙醇以及甲醇/冰醋 酸/三乙胺情况下能够将5-甲基-5-苯基乙内酰脲手性拆分,正相则没有显示 出手性分离。在流动相为甲醇/2%三乙胺醋酸缓冲液(pH5. 5) =10/90,流速 0. 6ml/min,柱温20℃的最优分离条件下,成功的将手性化合物5-甲基-5-苯 基乙内酰脲基线分离。在流动相为甲醇/2%TEAA(pH7) =1/99,流速为0. 6ml/min, 对萘普生、丹磺酰化-α-氨基正丁酸也进行了手性拆分,也取得了较好的分离 效果,分离度分别达到了0. 37和0. 9。将NVC作为手性流动相添加剂在非手性 浙江大学硕士毕业论文(2005) 柱Sellulltry C18(巧0*4 .6Inln 1.d.)上分离蔡普生,流动相为甲醇/0 .25%TE从 (50/50,pHS.5),流速0.7ml/min,检测波长为300nm,柱温25oC的条件下, NVC也展现了一定的拆分能力。 本文通过实验验证,NVC一CSP由于通过化学键合而成,因而具有较好的手性 拆分能力,而且稳定性也相当好,在三种流动相模式间相互转换对固定相造成的 损伤很小,这使得NVC一CSP能够拆分很广的手性物质。 关键词:去甲万古霉素,手性固定相,手性拆分,糖肤抗生素,高效液相色谱 牙


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