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离子液体在选择性有机反应中的应用研究

乐长高  
【摘要】:本论文由三部分组成。第一部分综述了近年来离子液体在选择性有机反应中的应用研究。第二部分是正文部分,分两章:第一章主要研究了离子液体促进选择性有机化学反应;第二章主要研究了离子液体[Bmim]Br_3与活性芳烃的选择性溴化反应。第三部分是实验部分,讲述了实验的具体步骤和化合物的结构表征数据。 正文部分第一章首先研究了在[Bmim][BF_4]、[Bmim][PF_6]等离子液体中,碱性和中性条件下苯并三氮唑与不同的卤代烃进行选择性烷基化反应。不仅提高了产率和选择性,而且离子液体可以重复使用,产率没有明显的变化。第二、我们成功地在离子液体[Bmim][BF_4]、[Bmim][PF_6]中实现了选择性进行吡咯的亲核取代和亲电加成反应。证明了吡咯的烷基化在离子液体中能高效的选择性地完成,本方法是一种简单、温和、有效的合成N-取代吡咯的方法。第三、研究了离子液体[Bmim][BF_4]、[Bmim][PF_6]和[BuPy]BF_4促进邻苯二甲酰亚胺、吲哚、苯并咪唑、丁二酰亚胺的N-烷基化反应,克服了传统溶剂中进行N-烷基化反应要求强碱、反应条件苛刻、时间长、产率一般的不足,改善了反应条件、提高了产率。第四、报道了离子液体[Bmim][BF_4]、[Bmim][PF_6]促进邻苯二甲酸酐、丁二酸酐和丁烯二酸酐与芳胺、脂肪胺的直接缩合反应。该方法不需催化剂、降低了反应温度、提高了反应产率。第五、完成了离子液体[Bmim][BF_4]、[Bmim][PF_6]和[BuPy]BF_4促进苯并三氮唑与醛和醇的三组分缩合反应,该方法相对传统的方法具有以下几个优点:(1)快速;(2)简单;(3)高产率;(4)环境更友好;(5)离子液体能够重复使用等。 第二章研究找到了活性芳烃如芳胺、酚、芳醚等选择性单溴化的新试剂——离子液体[Bmim]Br_3,并有效地合成了相应的单溴化产物,反应速度、选择性和产率相对传统的试剂和方法都得到明显的提高。 总之,上述各类经典的烷基化反应和缩合反应都具有原料易得、反应条件温和、选择性好、产率高、操作简单、离子液体可以回收使用和环境友好等优点,符合当前绿色化学对有机合成反应的要求。本论文的研究工作进一步扩展了离子液体在有机合成中的应用范围,同时也发展了一些简单有效的有机合成方法。


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