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三甲基氯 硅烷参与的多组分Biginelli反应及钯催化的Aldol缩合反应

朱育林  
【摘要】:1893年,意大利化学家Pietro Biginelli首次报道了在催化量的盐酸条件下,乙酰乙酸乙酯与尿素和苯甲醛发生环缩合生成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的一类多组分反应。自90年代以来,这类反应受到了人们广泛的关注,大量的Lewis酸催化剂或促进剂被广泛应用于Biginelli反应中。本文在前人的研究基础上,系统探讨了三甲基氯硅烷(TMSCl)作为促进剂参与的Biginelli反应并扩展了Biginelli反应范畴。具体体现在以下几个方面的内容: (1)研究了在TMSCl参与的Biginelli反应,共合成了36个化合物。与文献上报道的方法比较,该反应条件温和,产率较高,反应时间短,实验过程简单,操作简便。 (2)研究了TMSCl参与下,以1,3—环己二酮替代开链的1,3—二羰基化合物进行的Biginelli反应,共合成30个化合物,其中13个为新的化合物。得到了一系列新的结果:与对位取代的苯甲醛反应得到的产物是螺环产物和稠环产物的混合物,其中以螺环产物为主;与邻,间位取代的苯甲醛,脂肪醛反应得到的产物是稠环产物。 (3)研究了TMSCl参与下以环烷酮替代1,3-二羰基化合物与醛和尿素或硫脲进行的Biginelli反应,共合成了85个化合物,其中69个为新的化合物。该反应主要生成三类嘧啶化合物:稠环嘧啶,苯亚甲基稠环嘧啶和双嘧啶环螺环嘧啶产物,并提出了可能的反应机理。 (4)研究了TMSCl参与下,以不饱和烃化合物作为底物代替1,3-二羰基化合物与芳香醛和尿素或硫脲产生的新的Biginelli反应,高产率地合成了四氢嘧啶类化合物。共合成了27个化合物,全部为新的化合物。 (5)研究了TMSCl参与下,以钯作为催化剂,以苯乙酮类化合物代替1,3—二羰基化合物进行了的Biginelli反应。实验结果表明:该反应生成了另一类新的嘧啶环产物,而没有生成经典的Biginelli反应产物。共合成了21个化合物,其中18个为新的化合物。


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