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葡萄糖辅助的不对称合成反应及其在有机合成中应用的研究

周国斌  
【摘要】:随着人们对复杂分子对映体不同生理作用的深入了解,不对称合成的研究得到了迅速发展且已成为目前化学化工研究的热门领域之一。选用非对称的试剂来进行反应是实现不对称合成的几种常用策略之一,而糖是自然界大量存在的价廉、易得且对环境友好的有价值的手性源。近十多年来的研究表明,用糖作为辅助试剂的立体选择性的合成方法是一种非常有效地不对称合成方法。 本论文不仅系统地综述了近些年来与本课题相关的不对称合成反应尤其是糖作为辅助试剂的不对称合成反应及合成方法,而且报道了以葡萄糖及其衍生物为辅助试剂诱导合成α-氨基酸、左乙拉西坦、β,γ-不饱和α-氨基酸、α-氨基硒醚及辅助合成芳基乙酸的新方法。主要研究内容如下: 1.系统地研究了N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)亚胺的Strecker反应及该反应的立体选择性。考察了溶剂、反应温度、催化剂、配体等对N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)亚胺的Strecker反应立体选择性的影响,提供了一种转化率高、立体选择性好、副产物可有效回收的合成手性α-氨基酸的新方法。 2.通过对N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)-α-氨基芳基乙氰碳氮键断裂方式的研究,报道了2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖辅助的操作简便、周期短、收率高的合成芳基乙酸的新方法,并提出了其可能的反应机理。 3.通过对N-(3,4,6-三-O-特戊酰基-2-脱氧葡萄糖基)亚胺与氰化试剂的亲核加成反应的研究,高产率、高立体选择性地合成了α-氨基丁腈,经进一步的成环及水解反应,成功地合成了左乙拉西坦。该方法具有原料廉价易得、操作简单安全、反应收率高且避免了使用剧毒的氰化钠或氢氰酸等优点。 4.开展了N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)胺与α,β-不饱和醛的缩合反应及所得亚胺与TMSCN的区域选择性和立体选择性反应的研究,考察了影响区域选择性和立体选择性反应的因素,为具有酶抑制、抗菌、抗癌等生物活性的β,γ-不饱和α-氨基酸的制备提供了一种新的合成方法。 5.通过对N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基葡萄糖基)亚胺与三甲基硅基硒醚的亲核加成反应的研究,试图合成具有抗癌、抗病毒、抗氧化等生物活性的手性α-氨基硒醚。前期试验表明,我们已经得到了葡萄糖基α-氨基硒醚,从而为手性


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