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黄酮类化合物与DNA及其组成碱基的相互作用研究

张琳  
【摘要】:脱氧核糖核酸(DNA)是基本的生命物质,对一切生命现象都起着至关重要的作用。在分子水平上阐明这些生物大分子与小分子、离子,特别是药物分子的相互作用是当前生命科学、临床医学、药物化学及化学等众多领域的重要研究课题。本论文主要研究了脱氧核糖核酸(DNA)及其组成碱基与黄酮类化合物的相互作用,其主要内容由四个部分组成。 论文第一部分介绍了黄酮类化合物的结构、性质和生理活性,然后阐述了近年来在生物大分子DNA与分子相互作用研究领域的研究进展情况,归纳了生物大分子DNA与小分子相互作用的方式及特点,总结了研究它们相互作用的所采用的各种方法及仪器,说明了该研究对生物、医学及化学上的重要意义。 第二部分我们在LKB—2275型生物活性检测仪上采用等温滴定微量热法(ITC)在298.15K条件下研究了DNA组成碱基腺嘌呤、嘌呤、鸟嘌呤、嘧啶和胞嘧啶等主体分子与11种黄酮类化合物的相互作用,得到了它们相互作用的结合位点数、结合常数等维合参数和相互作用焓变、相互作用Gibbs自由能变化和相互作用熵变等热力学参数。发现嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶等DNA碱基在与黄酮类化合物发生相互作用的时候,存在明显差别,即在与不同作用对象作用时,这些DNA碱基的作用位点不同。通过分析这些相互作用的数据,得到黄酮类化合物与腺嘌呤、嘌呤发生相互作用时,腺嘌呤上9位的氮原子、鸟嘌呤上9位的氮原子和6位上的羰基,胞嘧啶中1位氮原子和2位羰基结构是主要作用位点。研究中发现,由于空间位阻效应,含有较多羟基数目的黄酮类化合物,如槲皮素、木樨草素、杨梅黄酮、芦丁与腺嘌呤的之间的芳香氢键作用大大降低,但是这些黄酮类化合物却由于B环羟基与胞嘧啶和鸟嘌呤上的羰基形成分子间氢键,从而相互作用加强,表现出较高的摩尔反应焓。 此外我们也应用了紫外可见光谱法研究了腺嘌呤、鸟嘌呤、嘧啶、胞嘧啶等主体分子与黄酮类化合物的相互作用。发现嘧啶的加入使黄酮的吸收峰没有发生变化,而腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶的加入,使黄酮的吸收峰发生明显变化,说明了DNA碱基分子通过N原子上的氢原子与黄酮类化合物发生作用。同时我们也看到腺嘌呤和嘧啶与槲皮素作用后,槲皮素的吸收峰没有发生峰移,而胞嘧啶和鸟嘌呤的加入,使槲皮素两处吸收峰发生明显变化。比较槲皮素和桑色素分别与


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