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喹诺酮金属配合物的合成、结构与生物活性

王国平  
【摘要】:喹诺酮类药物是目前最为重要的抗菌素之一,具有广谱、高效、低毒等特点,其发展日新月异,但在喹诺酮及金属配合物与DNA的相互作用、喹诺酮配合物的配位化学和喹诺酮配合物的生物活性等方面的研究存在以下几个问题:1)随着喹诺酮药物的开发,其结构日趋复杂、成本提高、抗药性增强,如何进一步发展是一个值得深思的问题;2)对喹诺酮及金属配合物与DNA的相互作用研究时,金属离子集中在Mg~(2+)和Fe~(3+),而对在生物体内起着氧化酶、双氧输运和电子转移功能的Cu~(2+)缺乏研究:3)喹诺酮的配位化学研究的对象几乎以萘啶酸和西诺沙星为主,对目前应用广泛的环丙沙星和氟哌酸涉及甚少,尤其在N-N配体存在下含氟喹诺酮的配位行为,对影响结构的配体间弱相互作用也少有讨论;4)对喹诺酮配合物的生物活性研究仅仅有零星的报道,缺乏系统的研究,对金属离子存在下的药物活性影响也涉及甚少,更未能对配合物的抗肿瘤活性进行探索。针对以上问题,我们做了以下几方面的工作: 第一,以氟哌酸、氧氟沙星和环丙沙星为配体,选择具有重要生物功能的过渡金属离子和具有抗肿瘤活性的稀土离子,合成了45个配合物,通过元素分析、傅立叶红外光谱、电子顺磁共振波谱等方法对配合物的组成和结构性质进行了讨论;解析了离子型化合物(HCPFX)_2[CdCl_4]·3H_2O的晶体结构,对配合物分子间的氢键作用进行了讨论,并讨论了配合物的反应条件: 第二,分别以氟哌酸和环丙沙星为第一配体,引入N-N配体,合成了6个Cu(Ⅱ)配合物,其中: 1)氟哌酸金属配合物:解析了配合物[Cu(NFLX)(phen)(H_2O)]NO_3·3H_2O,[Cu(NFLX)(bipy)NO_3]·2H_2O的晶体结构,对前者的氢键作用(包括C-H…O弱氢键作用)、芳环堆积作用、配合物的红外光谱、配合物在固态和溶液状态下室温和低温冷冻EPR波谱进行了讨论,对后者的结构、堆积作用和谱学性质也作了讨论。 2)环丙沙星配合物:合成并解析了四个具有特殊结构的配合物分别为:具二维网格的氟喹诺酮类铜(Ⅱ)配合物{[Cu(L)(bipy)](C_2H_5OH)(5H_2O)}_n、单核铜(Ⅱ)四元配合物[Cu(cip)(bpy)Cl]·2H_2O、双核铜(Ⅱ)四元配合物[Cu_2(cfc)_2(bpy)_2(pip)]·6H_2O和[Cu_2(cfc)_2(phen)_2(pip)]·6H_2O。其中的原始配体CPFX在合成反应中均发生了改变,主要变化在7位取代基。对原始配体CPFX


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