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吡喃并香豆素衍生物的合成方法研究

何振兴  
【摘要】: 研究有机合成新方法得到具有生物活性的杂环化合物一直是有机化学的前沿和热点。本论文研究了两种串联反应,可以从简单的起始原料得到吡喃香豆素类化合物。主要内容如下: 1.研究了一种DDQ参与的通过两次C-H键活化反应合成吡喃香豆素类化合物的方法。该反应的起始原料是4-羟基香豆素及其衍生物和1,3-二芳基丙烯类化合物。在DDQ的氧化作用下,通过串联的连续两次C-H键活化,从而合成得到了一系列吡喃香豆素衍生物。我们通过设计中间体底物证明了最终的关环产物也是在DDQ氧化下发生的,进一步佐证了所提出的机理。反应过程中有烯丙位正离子自由基产生,对于不对称的1,3-二芳基丙烯类化合物,反应有两种异构体。该反应原料易制备,操作简便,无需重金属离子参与。 2.发展了一种Lewis酸催化下的4-羟基香豆素及其衍生物和查尔酮的串联反应。该反应提供了另一种合成吡喃香豆素衍生物的新方法。该反应经历的过程是:在BF_3·Et_2O的催化下,4-羟基香豆素对α,β-不饱和酮进行1,4-加成,得到加成产物,再在BF_3·Et_2O的催化下,分子内发生一次亲核进攻,再脱去一份子水得到最终的关环产物。该反应原料简单,反应条件温和。


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