分子碘催化4-羟基香豆素3位烷基化反应研究

【摘要】： 分子碘作为一种重要的有机化学反应催化剂,已经在有机化学及药物化学等领域有着广泛应用。分子碘作为一种特殊的lewis酸,它具有一般质子酸和重金属盐所不具有的催化特性,例如它具有高选择性、高收率、反应条件温和、操作简单、反应时间短等优点。本论文在第一部分综述了分子碘催化的有机化学反应进展。 本文研究了分子碘催化的4-羟基香豆素3位烷基化反应。通过条件优化我们发现在50℃下,以硝基甲烷为溶剂,4-羟基香豆素和各种取代苄醇能顺利发生烷基化反应,以中等到优秀的收率合成了相应的3位烷基化的4-羟基香豆素类衍生物产物;我们应用旋光纯的二芳基炔丙醇对反应机理进行了探索,提出了基于碳正离子中间体的可能的反应机理;我们将该反应应用于药物合成研究中,以44%的产率合成了抗凝血药物Coumatetraly;我们还利用这个反应,发展了一种两步一锅法合成多取代香豆素并吡喃类化合物的新方法。