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愈创木烷倍半萜天然产物4-Epicurcumenol不对称全合成研究

李鹏诚  
【摘要】:愈创木烷型倍半萜类天然产物具备抗菌、抗肿瘤、抗炎(抑制NO产生)、抗氧化、抗寄生虫和抗急性骨髓性白血病等生物活性,备受众多有机化学家和药物化学家们的关注。论文对愈创木烷型倍半萜类天然产物的发现、结构类型及生物活性进行了综述。论文以3-丁炔-1-醇为起始原料,经18步反应成功构建了天然产物4-Epicurcumenol的[5,7]桥氧并环结构,总收率0.48%。其中,通过Evans不对称甲基化反应在化合物2-8的C-4位高立体选择性引入手性甲基,然后通过Rh(II)催化重氮酮的CCCC反应一步构筑该天然产物[5,7]桥氧并环核心骨架,最后环合产物2-16a于-30?C在LiHMDS和ZnCl_2的协同作用下与丙酮发生Aldol反应,然后经对甲苯磺酸催化脱水在C-7位成功引入异丙叉基,从而完成该天然产物全部碳骨架的构建,为顺利实现该天然产物全合成奠定坚实基础。


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