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可见光催化汉斯酯和烷基硼酸的反应研究

陈跃峰  
【摘要】:绿色化学和可持续发展化学符合当今社会的要求,已成为化学化工发展的主题。可见光催化具有化学效率高、官能团耐受性好和反应条件温和等优点,近几年来引起了广大化学家极大的兴趣。可见光催化特有的单电子反应模式,改变了传统的化学反应模式,实现了一些传统化学方法无法获得的结果。4-烷基取代汉斯酯和烷基硼酸具有低毒性、制备简单和化学性质稳定等特点,因此利用可见光催化4-烷基取代汉斯酯和烷基硼酸的有机化学转化,扩展它们在有机合成和药物合成领域的应用具有重要意义。本论文主要研究了4-烷基取代汉斯酯和烷基硼酸在可见光催化反应中的应用。本论文主要分为以下三部分:第一章为文献综述。汉斯酯在可见光催化中已被证明是一类有用的电子给体和质子源,其在可见光催化条件下也可以作为多用途的烷基化试剂。同时有机硼试剂简单易得,在可见光催化条件下也得到了广泛应用。本章重点介绍了汉斯酯类化合物和有机硼试剂在可见光催化下的应用。第二章研究了在可见光照射下,以Ir(ppy)_3为催化剂,在氮气氛围下4-烷基取代汉斯酯与Baylis-Hillman(B-H)加成物通过自由基亲核反应生成三取代烯烃的反应。该反应条件温和、操作简单以及无需额外添加剂。多种结构的4-烷基取代汉斯酯都可以参与反应;叔丁氧羰基或乙酰基保护的B-H加成物参与的反应都可以高效完成,这大大拓展了反应底物范围。第三章研究了在可见光和路易斯碱双催化体系下,以烷基硼酸为烷基化试剂,对α-三氟甲基烯烃进行脱氟烷基化反应。在此反应体系中不仅仲碳烷基取代的硼酸可以参与反应,而且伯碳烷基取代的硼酸也能很好得到目标产物。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好,为在可见光催化下合成二氟烯烃提供了一种新的路径。


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