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铜催化酰胺的烯基化反应研究

韩丽  
【摘要】:烯酰胺是药物中间体以及天然产物的重要结构骨架,在有机合成中占有重要地位,尤其在合成含氮化合物中起到极其重要的作用。过渡金属催化的偶联反应是构建C-N键的常见方法,自然也是合成烯酰胺的重要手段。近年来,利用过渡金属催化的烯基或芳基卤代物与伯酰胺、仲酰胺的交叉偶联反应合成烯酰胺及其衍生物的报道,在天然产物的全合成中越来越常见。而烯基醚与酰胺的交叉偶联反应合成烯酰胺的研究则相对较少。在总结文献研究的基础上,我们设想了一种铜盐参与的催化新体系,成功地应用到铜催化酰胺与烯基醚的交叉偶联反应中。论文的具体研究内容包括以下两方面:首先,在三乙胺作为缚酸剂的条件下,以乙酸酐或酰氯为酰化试剂,相对温和的反应条件下,以较高收率合成了一系列仲酰胺底物。其次,以N-苄基乙酰胺作为仲酰胺、乙烯基乙醚作为乙烯基源考察并建立了铜催化酰胺与乙烯基乙醚的交叉偶联反应,实现了酰胺的乙烯基化反应。优化实验结果表明,在无水无氧条件下,以甲苯为溶剂,无水Cu SO_4为催化剂,8-羟基喹啉为配体,以中等以上收率得到交叉偶联产物N-乙烯基-N-苄基乙酰胺。在最优条件下开展了底物拓展研究。酰胺底物的研究结果表明,苯甲酰基的苯环上带有给电子基团时,有利于反应产物的收率。而以N-苄基乙酰胺作为酰胺底物,考察不同的烯基醚作为乙烯基源的研究中,在上述最优条件下,也能获得中等收率的交叉偶联产物。


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