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1,3-噻唑烷衍生物的合成、结构和生物活性

翁建全  
【摘要】:噻唑类杂环化合物具有良好的生物活性,广泛应用于农药和医药领域。本论文以1,3-噻唑烷为先导化合物,催化合成了66个1,3-噻唑烷衍生物,其中56个为新化合物,所有化合物结构均经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析表征;同时,对其晶体结构和生物活性进行了研究。具体研究内容如下: 1.参照文献方法,以乙醇胺和二硫化碳为原料合成了2-硫代-1,3-噻唑烷,继而利用其与氯乙醇的硫氧交换反应合成了2-氧代-1,3-噻唑烷,并对其工艺条件进行了优化;参考相关文献,设计了一条以2-氧代-1,3-噻唑烷和O,O-二乙基硫代磷酰氯为原料合成杀线虫剂噻唑磷的工艺路线,成功得到了噻唑磷样品;该路线未见有文献报道,具有原料易得、操作简便、反应条件温和等优点。 2.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合反应得到26个2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酸酯类化合物,其中24个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,证实了2-硫代-1,3-噻唑烷与氯甲酸酯的缩合产物为硫酮式,而非硫酯式结构,并发现其分子中酰胺键长显著长于典型的酰胺键长。 3.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与酰氯的缩合反应得到22个3-酰基-2-取代-1,3-噻唑烷类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,同时也发现此类化合物分子中的酰胺键长较典型的酰胺键要长得多。 4.在三乙胺的催化下,通过2-取代-1,3-噻唑烷与取代苯基异氰酸酯的偶联反应得到17个N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺类化合物,其中16个为新化合物;通过对代表性化合物的X-射线单晶结构分析,对其结构进行了确证,在发现较长的酰胺键特征的同时,还发现了此类化合物存在分子内氢键作用。 5.对以上所合成的2,3-位取代-1,3-噻唑烷衍生物进行了初步生物活性(杀虫、杀菌及除草)研究。研究结果表明,大部分化合物对部分供试菌种表现出一定的抑制活性,其中化合物3c在500mg/L浓度下对小麦白粉病菌的抑制率达到90%;


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