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3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的反应研究

仝水田  
【摘要】:在碱的作用下,卤化3-烷基-1-苄基苯并三氮唑去质子化形成3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德。作为一类特殊的半稳定氮叶立德,它的反应性能至今尚未得到系统研究。本文主要介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与a,p-不饱和醛、酮、腈的反应特征。 第一部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛的加成反应。以THF/DMSO=5/1(v/v)作溶剂,t-BuOK作碱,溴化3-烷基-1-苄基苯并三氮唑原位形成氮叶立德,再与u,β-不饱和醛发生加成反应,高选择性地得到了反式吡唑啉化合物。通过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等方法对所得吡唑啉化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理。 第二部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和酮的反应。以THF/DMSO=5/1(v/v)作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和脂肪酮反应,高选择性地得到了反式吡唑啉类化合物;而以DMF作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和芳香酮反应却高立体选择性、高收率地得到了反式环丙烷类化合物。通过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS以及单晶衍射等方法对所得化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理、探讨了底物结构对反应结果的影响规律。 第三部分介绍了3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和腈的反应。以THF作溶剂,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与苄叉丙二腈类化合物反应时,高收率地得到了反式环丙烷类化合物。然而意外的是,3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与肉桂腈及其衍生物反应生成的主产物却是吡唑类化合物;通过1H NMR、13C NMR、以及单晶衍射等方法对所得化合物的结构和构型进行了确认,并提出了可能的反应机理。 最后,对全文进行了总结,对3-烷基-1-苄基苯并三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的反应的选择性规律进行了阐述。


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