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二芳基庚烷类化合物的合成研究

蒋惠芳  
【摘要】:二芳基庚烷类化合物(diarylheptanoids)是自然界中存在的十分重要的一大类代谢产物,因其分子中含有两个芳环取代的七碳脂肪链结构,故而得名。其显著的抗癌,抗氧化以及抗菌活性吸引了大批科研工作者的关注。本文开展了七个二芳基庚烷类化合物的合成研究,主要包括以下四个部分:一、介绍了二芳基庚烷类化合物的结构特点,分类以及在自然界中的分布情况。同时,对其主要生物活性研究工作进行了总结。根据其结构特点,我们提出了一条仿生合成路线。二、二芳基庚烷类化合物(-)-de-O-methylcentrolobine和(+)-Centrolobol首次从刺片豆木[Centrolobium robustum(Leguminosae)]的心材中分离得到,具有良好的抗炎活性。我们以光学纯的天然化合物D-甘露醇为原料,碘促进的prins成环反应为关键步骤,经wittig反应,钯碳还原开环,完成了天然产物(-)-de-O-methylcentrolobine和(+)-Centrolobol的首次全合成。同时,我们应用此策略对化合物1-33和1-34进行了合成探索。三、天然产物Diosniponol A and B是从传统中草药穿龙薯蓣(Dioscorea nipponica)的根茎中分离得到的。结合第二部分工作的成果,我们从中间体2-72出发,经三步转化完成了Diosniponol B的合成。Diosniponol B分子中4位羟基经构型翻转,得到了Diosniponol A。四、具有重要生物活性的天然产物Rhoiptelol B,含有四个手性中心和一个三取代的四氢吡喃环结构。针对其结构特点,我们设计了一条以prins成环反应为关键步骤的原子经济型的合成路线对其进行合成研究。最终,我们完成了其异构体4-53的合成。这部分工作对后续的研究具有重要的意义。


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