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乙烯基硫醚和苯并噻唑衍生物的选择性合成研究

王章林  
【摘要】: 本论文主要开展了乙烯基硫醚和苯并噻唑衍生物的选择性合成方法的研究。烯基硫化物是重要的合成中间体,广泛存在于许多天然产物中,也是许多有生物活性的化合物中普遍存在的结构单元。苯并噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物,具有独特的生理和生物活性,在农药、医药等领域有着广泛的应用。苯并噻唑杂环类化合物的合成引起了人们的重视。因此,探索和研究它们的合成路线及方法具有重要的意义。本论文主要研究内容如下: (1)综述了近年来烯基硫醚、硒醚的合成方法进展; (2)发展了铜催化二芳基二硫化物和末端炔烃的氢硫化反应的方法,实现了1-烯基硫化物和硒化物的选择性合成。在CuI、HOCH2SO2Na和Cs2CO3的存在下,二硫化物与末端炔烃反应得到相应的(Z)-1-烯基硫化物。而且1,2-二苯基二硒化合物与末端炔也能顺利地进行反应得到相应的(Z)-1-烯基硒化物。 (3)发现了Na2S2O4促进的2,2'-二氨基二苯基二硫化合物与醛的成环缩合反应,发展了一种原料易得,操作简便,条件温和的合成2-取代苯并噻唑类化合物的方法。 (4)I2促进2-(乙烯硫基)苯胺衍生物分子内环化反应。通过该反应,合成了一系列2-取代苯并噻唑衍生物。


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