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质谱及联用新技术在烟草化学中的应用研究

丁玉  
【摘要】:吸烟与健康是社会发展面临的重大科学问题。近年来,广大烟草化学家致力于尽量减低烟气对人体的毒害、减少烟气中主要有害成分含量、降低卷烟烟气中含有主要有害成分的焦油量(减害降焦)。然而,卷烟制品在焦油降低的同时,大量的香味成分随之减少,卷烟香味下降。为了有效地实现和评估减害目标,一方面对卷烟制品在焦油降低的同时需要进行香味补偿;另外一方面,需建立快速、高选择性、高灵敏度的分析方法对卷烟烟气中一些重要的微量有害成分进行测定。 本文开展质谱及联用新技术在烟草化学领域的应用研究。利用裂解气相色谱质谱和热裂解-同步辐射光致电离质谱研究糖苷类潜香物质的裂解机理,理论上发现了不同结构的糖苷类潜香物质的不同热裂解模式,对潜香物质的选择和评估具有实证价值。研究建立了对烟气重要致癌成分烟草特有亚硝胺(Tobacco-specific nitrosamines, TSNAs)的超高压液相色谱多级质谱联用的分析新方法,实现了快速、高选择性、高灵敏度目标,为中国卷烟烟气中烟草特有亚硝胺的减少和消除提供了分析基础。本文主要内容包括以下几个部分: 1、绪论 概述质谱及联用技术的发展概况及在烟草化学中的应用。综述烟草糖苷类潜香物质和烟草特有亚硝胺类致癌成分的研究现状,介绍本文对烟草糖苷类潜香物质和烟草特有亚硝胺的研究思路和主要研究方法。 2、两种糖苷裂解机理的裂解气相色谱质谱研究 合成结构不同的两种挥发性香料单体苯甲醇和对甲氧基苯甲醇(大茴香醇)的葡萄糖苷,利用裂解气相色谱质谱法研究了两种糖苷在不同裂解温度300、500、700°C下的裂解最终产物。质谱谱库检索进行定性分析,色谱峰面积归一化法进行半定量分析。通过裂解过程中形成的香味成分和其它主要产物量的比较,发现苯甲醇葡萄糖苷和对甲氧基苯甲醇葡萄糖苷裂解产生的香味成分量有明显差异。初步探索了两种糖苷300°C(接近初始裂解温度)下分别在糖苷C-O键和对甲氧基苄基C-O键不同断裂模式。 3、两种糖苷的热裂解-同步辐射光致电离质谱研究 利用热裂解-同步辐射真空紫外光致电离飞行时间质谱法研究了苯甲醇葡萄糖苷、对甲氧基苯甲醇葡萄糖苷在不同温度300、500、700°C下的裂解产物,该方法可有效地发现和明确裂解中间产物。通过重要裂解中间产物的鉴定,发现苯甲醇葡萄糖苷在300°C下裂解容易从糖苷C-O键断裂,产生香味物质苯甲醇的前体物:苄氧基自由基;对甲氧基苯甲醇葡萄糖苷主要从对甲氧基苄基C-O键断裂,产生对甲氧基苄基自由基。首次通过中间体的研究,明确两种糖苷不同的裂解机理,为糖苷加香应用提供了理论基础。 4、UPLC-MS~3方法对卷烟烟气中TSNAs分析研究 研究了超高压液相色谱串联质谱联用技术(Ultra-high-pressure liquid chromatography tandem mass spectrometry, UPLC-MS/MS)建立的UPLC-MS~3新方法对卷烟烟气中四种亚硝胺进行快速、高选择性、高灵敏度测定。通过粒径小于2μm的UPLC柱的使用及对色谱条件的优化,实现了短时间内四种烟草特有亚硝胺的色谱基线分离。根据不同烟草特有亚硝胺的母离子、二级母离子在质谱中进行二次碎裂产生的三级离子,选择出各自适合定量的三级子离子,建立了适合复杂烟气基质中亚硝胺分析的高选择性MS~3方法,提高了复杂基质中测定的准确性。 5、UPLC-QqLIT对卷烟烟气中TSNAs分析研究 研究了超高压液相色谱四级杆(Quadrupole, Q)线性离子阱(Linear ion trap, LIT)串联质谱联用技术建立快速、高灵敏度、可以同时定性定量的UPLC-MS/MS新方法测定四种烟草特有亚硝胺。离子阱质谱在全扫描模式下具有较高的灵敏度和离子阱对离子具有聚集的作用,利用QqLIT串联建立的MS/MS新方法在全扫描模式下具有高的灵敏度。通过增强子离子扫描模式(Enhanced product ion, EPI)下,提取不同的离子作为定量离子可以有效避免传统的HPLC-MS/MS方法在测定低含量烟草特有亚硝胺时存在的干扰问题。


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