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基于高价碘试剂介导的丙烯酰胺衍生物的氧化反应研究

李柏傧  
【摘要】:噁唑酮类化合物是一类重要的具有生物医药活性的五元杂环化合物。同时,许多噁唑酮衍生物还是重要的有机合成中间体,被广泛的应用到生物医药、功能材料的合成中。因此,开发噁唑酮类化合物的合成新方法并探讨其在具有生物医药活性化合物合成中的应用,吸引了越来越多的研究者的关注。近年来涌现出了很多通过金属或非金属氧化剂氧化环化各种类型的反应前体合成噁唑酮类化合物的新方法。非金属氧化剂与金属氧化剂相比,是一类绿色、环境友好的试剂,其在合成化学领域中有重要的应用价值。而高价碘试剂作为一类温和、高效、环境友好的非金属氧化试剂,在过去的几十年经历了迅猛的发展,现已被广泛地用于合成各种杂环化合物。高价碘试剂,尤其是有机三价碘试剂介导的非金属条件下的氧化环化、重排反应、串联反应等已被广泛应用于各类杂环化合物的合成。α-羰基-β-胺基丙烯酰胺类化合物是一类具有多个亲核、亲电反应位点的重要原料,它同时具备烯胺酮、1,3-二羰基化合物以及酰胺的结构特征。α-羰基-β-胺基丙烯酰胺类化合物同时具有亲电性和亲核性,且不同位置的亲电性及亲核性的差异,使得此类化合物在某些条件下可以选择性地与亲核试剂或亲电试剂发生反应,从而实现多种杂环化合物的构建。本论文研究了α-羰基-β-胺基丙烯酰胺类化合物在高价碘试剂作用下的氧化成环反应,并探讨了反应所涉及的机理,建立了一种高效、简洁的由PhI(OOCCF3)2介导的α-羰基-β-胺基丙烯酰胺类化合物的氧化环化反应合成3,4,5-三取代的噁唑-2(3H)-酮类化合物的新方法。


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