收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

铜催化的分子内炔烃的氢化芳基化反应研究

汪云龙  
【摘要】:本文主要介绍了分子内炔烃的氢化芳基化反应。通过此反应可以合成一系列具有挑战性、实用性的芳香族稠环化合物。芳香族稠环化合物在农药、医药等领域具有广泛的实际应用。例如,二氢萘衍生物和苯丙吡喃衍生物都是十分重要的化合物。在过去的几十年中,贵重的或者有毒害的催化剂经常被用于此类反应,如Pd、Pt、Au、Ru等。因此,发展一种廉价无毒害的催化剂来实现这一类反应具有潜在的实际意义。本文最初以1-甲氧基-4-(4-苯基丁-1-炔基)苯作为氢化芳基化地研究对象,对其氢化芳基化的反应条件进行了探索,主要考察铜催化剂、溶剂、温度、时间对反应的影响,最后确定利用Cu(OTf)2作为催化剂,1,2-二氯乙烷或者甲苯作为溶剂,在60℃下反应4-12h为最优条件。反应具有催化剂廉价无毒、反应时间短、产率优秀、官能团容忍性高并适用于杂环体系等优点。反应生成的产物能够很好地进行近一步转化。利用邻位氘代底物进行同位素验证实验,证明了铜催化的环化过程是通过Friedel-Crafts类型的反应途径进行的。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 ;亮点介绍[J];有机化学;2009年01期
2 刘建川;;S-芳基化反应研究新进展[J];化学工程与装备;2009年06期
3 ;铜盐催化下杂环与芳基溴的直接C-芳基化反应:荧光核心骨架的发现[J];有机化学;2009年06期
4 张变香;赵晓芸;吴群;郭一力;;芳基碘鎓盐促进芳基化反应的应用[J];化学进展;2013年07期
5 单书香;孙玉善;;稀水合肼的直接芳基化[J];科学通报;1964年07期
6 陈伟兴,席尚忠,尚芸,陈少清,徐振荣;锰(Ⅲ)或铈(Ⅳ)引发下β-二羰基化合物的芳基化反应(Ⅱ)[J];无机化学学报;1990年02期
7 韩兴昊;李刘艳;陈丽娟;;羰基衍生物α位的芳基化反应及其在天然产物合成中的应用[J];科技致富向导;2013年29期
8 胡性禄;;轻烃芳基化新工艺[J];金山油化纤;1986年04期
9 张合胜,杨桂春,沈伟达;芳基化Ⅱ、某些多环芳丁酮的合成及波谱特征[J];湖北大学学报(自然科学版);1991年01期
10 曾志,林富钦;活泼亚甲基化合物的芳基化反应[J];化学世界;1993年10期
11 胡荣华,方小牛,许亚平;钯催化丙烯酰胺与芳基碘在水相中的芳基化反应[J];井冈山师范学院学报;2003年06期
12 龚军芳;徐晨;吴养洁;;过渡金属催化的羰基化合物及含酸性氢化合物的α-芳基化反应[J];化学进展;2006年06期
13 郭忠诚,刘汉范;高分子固载钯金属络合物在脱羰及芳基化反应中的催化行为[J];分子催化;1987年01期
14 ;手性钪催化吲哚酮与二芳基碘盐的不对称α-芳基化反应[J];有机化学;2013年11期
15 颜雪明;肖新荣;谭倪;;钯铜共催化苯并唑类杂环与芳基溴的直接芳基化反应研究[J];分子催化;2013年02期
16 蔡明中,徐曲,盛寿日,宋才生;有机硅聚合物负载硫、腈钯(0)配合物催化丙烯酸衍生物芳基化的研究[J];高分子学报;1999年05期
17 康汝洪,刘俊玲,武瑞涛,张兰平;聚乙二醇存在下钯催化烯丙醇高区域选择芳基化作用[J];河北师范大学学报;1994年04期
18 ;手性双烯铑络合物催化的烷基亚胺高对映选择性芳基化反应[J];有机化学;2011年11期
19 金明;赵丹;何国珍;童耀;韩世清;;水相中底物促进的铜催化氨基醇N-芳基化反应(英文)[J];催化学报;2013年09期
20 胡帅帅;郭海昌;蒋华江;郑人华;;碘化亚铜/乙二胺催化氮杂环化合物的N-芳基化反应[J];应用化学;2011年10期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 董亮;秦松;胡常伟;;对铁促进的吡啶的直接芳基化反应机理的研究[A];中国化学会第27届学术年会第11分会场摘要集[C];2010年
2 何川;郭盛;黄力;雷爱文;;铜催化的通过碳-碳键活化实现的α-位芳基化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 高勇军;包信和;马丁;;碳催化惰性芳烃的直接芳基化反应[A];中国化学会第28届学术年会第1分会场摘要集[C];2012年
4 刘波;郭强;兰静波;高戈;游劲松;;钯铜双金属催化唑类直接芳基化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
5 王亮;易文斌;蔡春;;氟硅胶负载纳米钯催化吲哚芳基化反应研究[A];中国化学会第27届学术年会第01分会场摘要集[C];2010年
6 侯雪龙;张凯;戴立信;;二茂铁膦氮配体在酮的不对称芳基化反应中的应用[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
7 王玲玲;曹昌盛;庞广生;施展;史延慧;;NHC钯的化合物催化酮的α-芳基化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
8 李文静;马丁;;碳材料负载的铜催化剂用于催化N-芳基化反应[A];第十四届全国青年催化学术会议会议论文集[C];2013年
9 黄义争;徐杰;苗虹;;温和条件下无配体CuI催化咪唑与卤代芳烃的N-芳基化反应[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
10 许景琦;刘诗咏;刘文清;傅伟飞;AlexK.Y.Jen;陈红征;;通过C-H键直接芳基化合成DPP寡聚物及其光伏性能研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第25分会:有机光伏[C];2014年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 刘伟;基于经济绿色催化体系的新型碳—碳成键反应研究[D];武汉大学;2010年
2 宋仁杰;N-芳基化反应和σ-键断裂反应及其串联反应研究[D];湖南师范大学;2011年
3 张永铭;铜催化碳氢键活化和氮芳基化反应研究[D];清华大学;2010年
4 杨晓博;芳基化反应构建氮杂环和硫杂环化合物研究[D];清华大学;2013年
5 刘洋;1,2,4-三氮唑核苷类似物的设计、合成及其生物活性测试[D];武汉大学;2010年
6 袁道义;烯烃烯化和芳基化的构筑以及石松科生物碱的全合成研究[D];兰州大学;2010年
7 袁婷婷;Pd(OAc)_2催化的几个C-H键活化反应[D];中国科学技术大学;2010年
8 姚金忠;Pd和Rh催化的芳基C-H键活化反应研究[D];浙江大学;2015年
9 赵金龙;钯催化的碳氢活化反应研究[D];浙江大学;2009年
10 王喆;铁催化构建C-N和C-O键的研究[D];清华大学;2009年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978